アンブロックス
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アンブロックス

アンブロックスは香水にも使われる成分です

モデル:6790-58-5

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製品説明

アンブロックスの基本情報

 

製品名:

アンブロックス、アンブロクサン

同義語:

1,5,5,9-テトラメチル-13-オキサトリシクロ-[8.3.0.04,9]トリデカン
アンバーリン・スーパー
アンブロクサン
(-)-アンブロキシド
ドデカヒドロテトラメチルナフトフラン
FEMA 3471
1-b]フラン,ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-,[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-ナフト[2
8α-12-オキシド-13,14,15,16-テトラノルラブダン
9aアルファ、9bベータ)]-ベット
アンブロックス
ナフト[2,1-b]フラン,ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-,[3aR-(3aα,5aβ,9a.al)
ナフト[2,1-b]フラン、ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-,[3aθ-(3aα,5a)]
n-エポキシド
[3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ)]-ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン
アンベロキサン
アンブロプール
(-)-アンブロキシド 99+%
ナフト2,1-ブフラン、ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-、(3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン
アンブロキサン

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

分子量:

236.39

EINECS:

229-861-2

製品カテゴリ:

 

モルファイル:

6790-58-5.mol

 

アンブロックスの化学的性質

 

融点

74~76℃(点灯)

アルファ

-30 ° (c=1% トルエン中)

沸点 

273.9±8.0℃(予測値)

密度 

0.939

蒸気圧

0.066Pa(25℃)

FEMA

3471

保管温度

乾燥、室温で密封

形状

粉末から結晶へ

白~ほぼ白

臭い

ジプロピレングリコール中1.00%。アンバーグリス オールド ペーパー スイート ラブダナム ドライ

臭いの種類

琥珀

光学活性

[α]20/D 29°、c = 1、トルエン中

水溶性

1.88mg/L(20℃)

 

Ambroxの使用法と合成


説明

アンブロキサンは、天然アンバーグリスの特別な香りを持つ合成スパイスであり、天然アンバーグリスの最良の代替品の 1 つとして認識されています。これは、天然アンバーグリスチンキの最も重要な微量成分の 1 つです。天然のアンバーグリスは貴重な動物性スパイスです。マッコウクジラのお腹の中にある石の一種です。クジラが海面に吐いたり排泄したりして、空気中に特殊な香りを長時間放ちます。

用途

アンブロキシドは次の場合に使用できます。

C?H?酸化戦略を通じて(+)-スクラレオライドを調製する。

エーテルの C(sp3)-H アルキル化/アリール化研究における基質として。

一重項 O2 を使用したエーテル性炭化水素ヒドロ過酸化反応の研究における基質として。

 

応用

アンブロクサンには、強くて特徴的なアンバーグリスの香りがあります。高級香水や化粧品に使用されており、人体への刺激や動物に対するアレルギーが少ないため、肌や髪、布地の芳香剤として非常に適しています。香りを付けたり固定したりするために、石鹸、タルクパウダー、クリーム、シャンプーによく使用されます。

意味

ChEBI: アンバーグリス (マッコウクジラの消化器系で生成される固体でワックス状の可燃性物質) の臭気の原因となるスクラレオール由来のジテルペノイド。

準備

アンブロキセン マッコウクジラが分泌するトリテルペノイドの自然発生的な自動酸化または光酸化。
工業的には、高アカシア酸はネロリドールから調製されました。酸による内部エステル化の後、ラセミ体のアンブロキセンが得られた。
アンブロキシドは、クラリセージのエッセンシャルオイルの成分であるスクラレオールから合成されます。スクラレオールは酸化的にラクトンに分解され、ラクトンが水素化されて対応するジオールになります。得られた化合物を脱水してアンブロキシドを形成します。

合成

ペリリル アルコールはノルドロン エーテルを合成するための原料として使用され、ノルドロン エーテルは KMnO4 によって 2 段階で酸化されます (スイスではオゾン酸化が使用され、ロシアではクロム酸ナトリウム酸化が使用されます)。それは、(1)アルカリ酸化。 (2)弱酸酸化。酸化物が得られ、その後、酸化物を石鹸で処理し、脱水し、ラクトン化してアンブロキシリドを得る。  ラクトンは、エーテル中の水素化アルミニウムリチウム(またはテトラヒドロフラン中のボラン)を用いてアンブロキソールに還元されます。 D-カンファー-β-スルホン酸は、ジオールを環化してアンブロックスを得る環化剤として使用されます(外国の環化剤には、硫酸、p-トルエンスルホン酸、β-ナフタレンスルホン酸などが含まれます)。 

 

上流と下流の製品情報


原材料

テトラヒドロフラン→パラトルエン→オゾン→ナフタレン-2-スルホン酸→ジボラン→D-カンファー→ジヒドロクミニルアルコール

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