天然メントール結晶の調製

ペパーミントからのペパーミント油とメントールの工業的抽出には、水蒸気蒸留と有機溶媒抽出が使用されます。前者は抽出効率が低く、後者は残留有機溶媒による毒性がある。超臨界二酸化炭素を使用して、メントールエキスペパーミントの（メントール）を使用すると、上記 2 つの方法の欠点を解消できます。収率は水蒸気蒸留法に比べて約5倍、有機溶媒法に比べて約3倍高くなります。この製品は純粋な天然特性を維持しており、品質が良く、純度が高く、溶媒残留毒性がなく、輸出要件を満たしやすく、競争力が高く、市場を占有することができます。メントールは、天然ハッカ原油から精製することも、合成方法によって調製することもできます。シソ科の植物であるミントの地上部（茎、枝、葉、花序）を水蒸気蒸留して得られる精油をミント粗油といい、収量は0.5～0.6です。薄い脳を合成する方法はたくさんあります。

シトロネラール製

シトロネラールはイソプレゴールへ容易に環化する性質を利用して、デキストロシトロネラールを酸触媒（シリカゲルなど）でL-イソプレゴールに環化し、L-イソプレゴールを分離、水素添加してL-メントールを生成します。その立体異性体は、熱分解によって部分的に右シトロネラールに変換され、その後リサイクルできます。

チモール製

アルミニウム m-クレゾールの存在下では、m-クレゾールのアルキル化反応によりチモールが生成されます。接触水素化後、メントール立体異性体の 4 対すべて (すなわち、ラセミメントール、ラセミ体ネオメントール、ラセミ体イソメントールおよびラセミ体ネオイソメントール) が得られます。それを蒸留し、スピンメントール画分を除去し、エステルを生成し、その後再結晶化を繰り返し、異性体を分離して光学分割します。分離されたＬ－メントールエステルをケン化してメントールを得る。

ラセミメンソl は蒸留によって他の 3 対の異性体から分離できます。異性体の残りの混合物は、チモール水素化条件下でバランスをとって、ラセミメントール、ラセミ体ネオメントール、ラセミ体イソメントールにすることができる。その比率は6:3:1であり、新イソメントールの含有量は非常に微量で無視できます。上記混合物から、ラセミメントールをさらに分離することができる。ラセミメントールは、飽和安息香酸溶液またはその極低温混合物中で L-エステルとともに結晶化され、分離およびケン化されて純粋な L-メントールが得られます。水素添加条件下で不必要な右利きメントールと他の異性体のバランスをとることができ、ラセミメントールに変換されます。

ハッカ油から作られた

ハッカ油を凍結させた後、結晶を析出させ、遠心分離により得られた結晶を低沸点溶媒で再結晶することにより、純粋なL-メントールが得られる。晶析物を除去した後の母液にはメントールが４０％〜５０％含まれており、また比較的多量のメントンも含まれており、水素添加によりＬ−メントールとＤ−ネオメントールの混合物となる。エステルの一部は、けん化、結晶化、蒸留、またはホウ酸エステルに加工され、その後、ペパーミント油の他の部分に分離されて、より多くの L-メントールが得られます。