天然酢酸は、酢のような酸味のある無色の液体または結晶で、最も単純なカルボン酸の 1 つであり、広く使用されている化学試薬です。天然酢酸は、主に写真フィルム用の酢酸セルロースや木工用接着剤、合成繊維、布地材料用のポリ酢酸ビニルの製造において、実験用試薬として広く応用されています。酢酸は、食品産業におけるスケール除去剤および酸性度調整剤としても広く使用されています。
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製品名: |
酢酸 |
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同義語: |
WIJSの溶液;WIJSの塩化物;WIJSの塩化物;WIJSのヨウ素溶液;WIJSのヨウ素溶液;WIJSの試薬;酢酸(10%を超える溶液);酢酸(10%以下の溶液) |
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CAS: |
64-19-7 |
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MF: |
C2H4O2 |
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分子量: |
60.05 |
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EINECS: |
200-580-7 |
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製品カテゴリ: |
HPLC および LCMS 移動相添加剤;酸溶液化学合成;有機酸;合成試薬;酸濃縮物;濃縮物 (例: FIXANAL);AA ~ ALHPLC;A;アルファベット;HPLC 緩衝液;HPLC 緩衝液;HPLC 緩衝液 - 溶液クロマトグラフィー/CE 試薬;溶液;酸溶液;滴定;定量溶液;化学;64-19-7 |
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モルファイル: |
64-19-7.mol |
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融点 |
16.2℃(点灯) |
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沸点 |
117~118℃(点灯) |
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密度 |
1.049 g/mL、25 °C(点灯) |
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蒸気密度 |
2.07 (対航空) |
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蒸気圧 |
11.4 mm Hg (20 °C) |
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FEMA |
2006年 |酢酸 |
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屈折率 |
n20/D 1.371(点灯) |
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FP |
104°F |
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保管温度 |
+30℃以下で保管してください。 |
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溶解度 |
アルコール: 混和性(点灯) |
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形状 |
解決 |
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か |
4.74(25℃時) |
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比重 |
1.0492(20℃) |
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色 |
無色 |
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臭い |
0.2 ~ 1.0 ppm で検出可能な強い、刺激的な、酢のような臭気 |
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PH |
3.91(1 mM 溶液);3.39(10 mM 溶液);2.88(100 mM 溶液); |
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PH範囲 |
2.4 (1.0M溶液) |
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臭気閾値 |
0.006ppm |
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臭いの種類 |
酸性の |
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爆発限界 |
4-19.9%(V) |
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水溶性 |
混和性の |
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λmax |
λ: 260 nm Amax: 0.05 |
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メルク |
14,55 |
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JECFA番号 |
81 |
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BRN |
506007 |
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ヘンリーの法則定数 |
pH 値 2.13、3.52、5.68、および 7.14 でそれぞれ 133、122、6.88、および 1.27 (25 °C、Hakuta et al.、1977) |
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暴露限界 |
TLV-TWA 10 ppm~25 mg/m3) (ACGIH、OSHA、MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37.5 mg/m3) (ACGIH)。 |
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誘電率 |
4.1(2℃) |
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安定性: |
揮発性 |
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ログP |
-0.170 |
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CASデータベースリファレンス |
64-19-7(CAS データベース参照) |
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NIST 化学リファレンス |
酢酸(64-19-7) |
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EPA 物質登録システム |
酢酸(64-19-7) |
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説明 |
酢酸は酸っぱい酢のような匂いを持つ無色の液体または結晶で、最も単純なカルボン酸の 1 つであり、広く使用されている化学試薬です。酢酸は、主に写真フィルム用の酢酸セルロースや木工用接着剤、合成繊維、布地材料用のポリ酢酸ビニルの製造において、実験用試薬として広く応用されています。酢酸は、食品産業におけるスケール除去剤および酸性度調整剤としても広く使用されています。 |
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化学的性質 |
酢酸、CH3COOH は、周囲温度では無色の揮発性液体です。純粋な化合物である氷酢酸は、15.6℃で氷のような結晶の外観を示すことからその名前が付けられました。一般に供給される酢酸は、6 N 水溶液 (約 36%) または 1 N 溶液 (約 6%) です。これらまたは他の希釈液は、適切な量の酢酸を食品に添加する際に使用されます。酢酸は酢の特徴的な酸であり、その濃度は 3.5 ~ 5.6% です。酢酸および酢酸塩は、ほとんどの植物および動物の組織に、少量ではありますが検出可能な量で存在します。これらは通常の代謝中間体であり、アセトバクターなどの細菌種によって生成され、クロストリジウム・サーモアセティカムなどの微生物によって二酸化炭素から完全に合成できます。ラットは 1 日あたり体重の 1% の割合で酢酸を生成します。 |
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物性 |
酢酸は刺激臭のある弱カルボン酸で、室温では液体として存在します。これはおそらく、大量に生産された最初の酸でした。アセティックという名前は、ラテン語で「酸っぱい」を意味するアセタムに由来しており、酢酸が発酵ジュースの苦味の原因であるという事実に関連しています。 |
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発生 |
酢、ベルガモット、コーンミント油、ビターオレンジ油、レモンプチグレン、さまざまな乳製品に含まれていると報告されています。 |
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歴史 |
酢は酢酸の希薄水溶液です。酢の使用は古代の歴史に十分に記録されており、その起源は少なくとも 10,000 年前に遡ります。エジプト人は酢を抗生物質として使用し、リンゴ酢を作りました。バビロニア人は、紀元前 5000 年には、医薬品や防腐剤として使用するためにワインから酢を製造していました。 「医学の父」として知られるヒポクラテス(紀元前 460 ~ 377 年頃)は、酢を消毒剤として、また発熱、便秘、潰瘍、胸膜炎などのさまざまな症状の治療薬として使用しました。オキシメルは古代の咳の治療法であり、蜂蜜と酢を混ぜて作られました。ローマの作家大プリニウス(西暦 23 ~ 79 年頃)が記録した物語には、クレオパトラが史上最も高価な食事を演出しようとして、イヤリングの真珠を酢ワインに溶かし、その溶液を飲んで賭け金を獲得した様子が記載されています。 |
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用途 |
酢酸は重要な工業用化学物質です。酢酸とヒドロキシル含有化合物、特にアルコールとの反応により、酢酸エステルが形成されます。酢酸の最も多くの用途は酢酸ビニルの製造です。酢酸ビニルは、アセチレンと酢酸の反応によって製造できます。エチレンと酢酸からも生成されます。酢酸ビニルは重合してポリ酢酸ビニル (PVA) となり、繊維、フィルム、接着剤、ラテックス塗料の製造に使用されます。 |
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用途 |
酢には酢酸が発生します。それは木材の破壊蒸留によって生成されます。化学産業で広範囲に応用されています。酢酸セルロース、アセテートレーヨン、さまざまなアセテートおよびアセチル化合物の製造に使用されます。ガム、油、樹脂の溶剤として。印刷や染色における食品保存料として。そして有機合成でも。 |
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用途 |
氷酢酸は酸味料で、無色透明の液体で、水で希釈すると酸味を感じます。純度99.5%以上で、17℃で結晶化します。必要な酢酸を供給するために、希釈した形でサラダドレッシングに使用されます。保存料、酸味料、香料として使用されます。酢酸、氷酸とも呼ばれます。 |
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用途 |
酢酸は、食酢、防腐剤、化学工業の中間体として使用されます。酢酸繊維、酢酸塩、アセトニトリル、医薬品、香料、柔軟剤、染料(インディゴ)等 製品データシート |
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用途 |
各種アセテート、アセチル化合物、酢酸セルロース、アセテートレーヨン、プラスチック、ゴムのなめしの製造。ランドリーサワーとして。更紗を印刷し、絹を染色する。食品の酸味料および保存料として。ガム、樹脂、揮発性油、その他多くの物質の溶剤。商業的な有機合成に広く使用されています。医薬品補助剤(酸性化剤)。 |
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製造方法 |
錬金術師は蒸留を使用して酢酸を高純度に濃縮しました。純粋な酢酸は、室温よりわずかに低い 16.7°C (62°F) で凍結するため、氷酢酸と呼ばれることがあります。純粋な酢酸のボトルが寒い研究室で凍ると、雪のような結晶がボトル上に形成されました。したがって、氷河という用語は純粋な酢酸と関連付けられるようになりました。酢酸と酢は 19 世紀までは自然に調製されていました。 1845 年、ドイツの化学者ヘルマン コルベ (1818 ~ 1884) は、二硫化炭素 (CS2) から酢酸を合成することに成功しました。コルベの研究は、有機合成の分野を確立し、生命論の考えを払拭するのに役立ちました。バイタリズムは、生命に関連する生命力がすべての有機物質の原因であるという原則でした。 |
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意味 |
ChEBI: 酢酸は 2 つの炭素を含む単純なモノカルボン酸です。これは、プロトン性溶媒、食品の酸性度調整剤、抗菌食品保存剤、およびミジンコの代謝物としての役割を果たします。酢酸塩の共役酸です。 |
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ブランド名 |
ヴォソル(カーター=ウォレス)。 |
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香りの閾値 |
1.0% の香りの特徴: 酸味のある辛味、リンゴ酢、わずかにモルティで茶色のニュアンス。 |
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味覚の閾値 |
15 ppm での味の特徴: 酸味、酸っぱいピリッとした味。 |
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概要 |
無色の水溶液。酢のような香りがします。密度 8.8ポンド/ガロン。金属や組織を腐食します。 |
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空気と水の反応 |
水で希釈するとある程度の熱が放出されます。 |
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反応性プロファイル |
酢酸、[水溶液]は化学塩基と発熱反応します。強力な酸化剤により酸化(加熱)を受けます。水に溶解すると酢酸の化学反応性が緩和されます。酢酸の 5% 溶液は通常の酢です。酢酸は、p-キシレンおよび空気と爆発性混合物を形成します (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.)。 |
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危険 |
腐食性。少量の暴露により、胃腸管の内壁がひどく侵食される可能性があります。嘔吐、下痢、血便、血尿を引き起こす可能性があります。心血管不全と死亡。 |
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健康被害 |
氷酢酸は腐食性の高い液体です。目と接触すると、人体に軽度から中程度の刺激を引き起こす可能性があります。皮膚に触れると火傷を引き起こす可能性があります。この酸を摂取すると、口や胃腸管の腐食を引き起こす可能性があります。急性の毒性作用は、嘔吐、下痢、潰瘍形成、腸からの出血、循環不全などです。高用量 (20 ~ 30 mL) で死亡する可能性があり、0.1 ~ 0.2 mL の摂取でヒトへの毒性作用が感じられる場合があります。ラットの経口 LD50 値は 3530 mg/kg です (Smyth 1956)。 |
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可燃性と爆発性 |
酢酸は可燃性物質です (NFPA 評価 = 2)。加熱すると蒸気が発生し、発火する可能性があります。蒸気やガスは発火源までかなりの距離を移動し、「フラッシュバック」する可能性があります。酢酸蒸気は、濃度 4 ~ 16% (体積比) で空気と爆発性混合物を形成します。酢酸火災の場合は、二酸化炭素または粉末消火器を使用する必要があります。 |
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農業用途 |
除草剤、殺菌剤、殺菌剤;代謝物、獣医学: 固い地面や作物が通常栽培されていない地域で草、木本植物、広葉雑草を防除するために使用される除草剤。獣医薬として。 |
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医薬品への応用 |
氷酢酸および希酢酸溶液は、さまざまな医薬製剤や食品の酸性化剤として広く使用されています。酢酸は、酢酸ナトリウムなどの酢酸塩と組み合わせて緩衝系として医薬品に使用されます。酢酸には、抗菌性と抗真菌性があるとも主張されています。 |
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商号 |
アセタム®; ACI-JEL®;エコクリア®;ナチュラル ウィード スプレー® No. 1;ヴォソル® |
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安全性プロファイル |
不特定の経路による人毒。さまざまな経路で中程度の毒性を示す。重度の目と皮膚の刺激性。火傷、流涙、結膜炎を引き起こす可能性があります。摂取によるヒトの全身への影響: 食道の変化、潰瘍形成、小腸や大腸からの出血。ヒトの全身性刺激作用および粘膜刺激性。実験的な生殖効果。変異データが報告されました。一般的な空気汚染物質。引火性の液体。熱や炎にさらされると火災や爆発の危険があります。酸化性物質と激しく反応する可能性があります。消火するには、CO2、粉末薬剤、アルコール泡、泡、ミストを使用してください。加熱して分解すると刺激性のフュームを発生します。 5アジドテトラゾール、五フッ化臭素、三酸化クロム、過酸化水素、過マンガン酸カリウム、過酸化ナトリウム、三塩化リンとの爆発性反応の可能性。アセトアルデヒドおよび無水酢酸との潜在的な激しい反応。カリウム tert-ブトキシドと接触すると発火する。クロム酸、硝酸、2-アミノエタノール、NH4NO3、ClF3、クロロスルホン酸、(O3 + ジアリルメチルカルビノール)、エトプレレンジアミン、エチレンイミン、(HNO3 + アセトン)、発煙硫酸、HClO4、過マンガン酸塩、P(OCN)3、KOH、NaOH、キシレンとの互換性なし |
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安全性 |
酢酸は、主に製剤の pH を調整するために製薬用途で広く使用されているため、一般に比較的毒性も刺激性もないと考えられています。ただし、氷酢酸、または水または有機溶媒に 50% w/w 以上の酢酸を含む溶液は腐食性があると考えられており、皮膚、目、鼻、口に損傷を与える可能性があります。氷酢酸を飲み込むと、塩酸と同様の重度の胃刺激を引き起こします。 |
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合成 |
アセチレンと水からの木材の破壊的蒸留と、その後の空気による酸化によるアセトアルデヒドから。純粋な酢酸は、さまざまなプロセスによって商業的に製造されます。希釈溶液として、「クイックビネガープロセス」によってアルコールから得られます。広葉樹の破壊蒸留で得られる木酢液からは少量が得られます。アセトアルデヒドとブタンの酸化により、メタノールと一酸化炭素の反応生成物として、高収率で合成的に製造されます。 |
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曝露の可能性 |
酢酸は、ビニルプラスチック、無水酢酸、アセトン、アセトアニリド、塩化アセチル、エチルアルコール、ケテン、メチルエチルケトン、酢酸エステル、酢酸セルロースを製造するための化学原料として広く使用されています。また、染料、ゴム、製薬、食品保存、繊維、洗濯業界でも単独で使用されます。それも活用されていますよ。パリスグリーン、鉛白、ティントリンス、写真用化学薬品、染み抜き剤、殺虫剤、プラスチックの製造。 |
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発がん性 |
酢酸は、化学的発がんの多段階マウス皮膚モデルにおいては非常に弱い腫瘍促進剤ですが、モデルの進行期に適用するとがんの発生を促進するのに非常に効果的でした。雌の SENCAR マウスに 7,12-ジメチルベンズアントラセンの局所塗布を開始し、2 週間後に 12-O-テトラデカノイルホルボール-13-アセテートを週 2 回、16 週間投与しました。酢酸による局所治療を4週間後に開始し(200mLのアセトン中40mgの氷酢酸、週2回)、30週間継続した。酢酸による治療前、マウスの各グループの曝露部位にはほぼ同じ数の乳頭腫がありました。 30週間の治療後、酢酸で治療したマウスは、ビヒクルで治療したマウスよりも皮膚乳頭腫から癌腫への変換が55%高くなりました。乳頭腫内の特定の細胞に対する選択的な細胞毒性と細胞増殖の代償的増加が、最も可能性の高いメカニズムと考えられました。 |
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ソース |
家庭下水排水中に 2.5 ~ 36 mg/L の範囲の濃度で存在します (引用、Verschueren、1983)。廃棄物貯蔵池から収集された液体豚糞尿サンプルには、639.9 mg/L の濃度で酢酸が含まれていました (Zahn et al., 1997)。酢酸は、堆肥化されたさまざまな有機廃棄物の成分として特定されました。水で抽出された堆肥 21 個のうち 18 個で、検出可能な濃度が報告されました。濃度は、木材削りくず + 家禽牛糞中の 0.14 mmol/kg から新鮮な乳牛糞中の 18.97 mmol/kg までの範囲でした。全体の平均濃度は 4.45 mmol/kg でした (Baziramakenga および Simard、1998)。 |
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環境運命 |
生物学的。 ノースカロライナ州ウィルミントン近郊で、酢酸(総溶解有機炭素の 52.6% に相当)を含む有機廃棄物が、塩水を含む帯水層の地表下約 1,000 フィートの深さまで注入されました。ガス状成分 (水素、窒素、硫化水素、二酸化炭素、メタン) の生成は、酢酸とおそらく他の廃棄物成分が微生物によって嫌気的に分解されたことを示唆しています (Leenheer et al., 1976)。 |
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ストレージ |
酢酸は発火源のない場所でのみ使用し、1 リットルを超える量は酸化剤から離れた場所で密閉した金属容器に保管する必要があります。 |
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配送 |
UN2789 酢酸、氷酸または酢酸溶液、0.80 % の酸を含む、危険性クラス: 8;ラベル: 8-腐食性物質、3-可燃性液体。 UN2790 酢酸溶液、50% ではないが 0.80% の酸ではない、質量基準、危険性クラス: 8;ラベル: 8 - 腐食性物質。酢酸溶液、0.10%および0.50質量%、危険性クラス: 8;ラベル: 8-腐食性物質 |
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精製方法 |
通常の不純物は、微量のアセトアルデヒドやその他の酸化性物質、および水です。 (氷酢酸は吸湿性が非常に高い。0.1% の水が存在するとその m が 0.2o 低下する。) 少量の無水酢酸を加えて存在する水と反応させて精製し、100 mL あたり 2 g の CrO3 の存在下で沸騰直前まで 1 時間加熱し、分別蒸留する [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]。 CrO3 の代わりに、2 ~ 5% (w/w) の KMnO4 を使用し、還流下で 2 ~ 6 時間沸騰させます。微量の水は、二ホウ酸テトラアセチル(1部のホウ酸を5部(w/w)の無水酢酸とともに60℃で加熱し、冷却し、濾別し、続いて蒸留することによって調製)と還流することによって除去された[Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]。触媒として 0.2g% の 2-ナフタレンスルホン酸も使用されています [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]。他の適切な乾燥剤には、無水 CuSO4 および三酢酸クロムが含まれます。P2O5 は、チオフェンを含まない * ベンゼンまたは酢酸ブチルとの蒸留により、一部の酢酸を無水物に変換します。 [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955] 別の精製では分別凍結を使用します [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94]。 迅速な手順: 5% の無水酢酸と 2% の CrO3 を加えて分別蒸留します。 |
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毒性評価 |
酢酸は、植物と動物の両方の通常の代謝産物として自然界全体に存在します。酢酸は、さまざまな廃液、燃焼プロセスからの排出物、ガソリンおよびディーゼル エンジンからの排気物として環境に放出される場合もあります。空気中に放出された場合、25 °C で 15.7 mmHg の蒸気圧は、酢酸が周囲大気中に蒸気としてのみ存在することを示しています。気相酢酸は、光化学的に生成されたヒドロキシルラジカルとの反応により大気中で分解されます。この反応の空気中での半減期は 22 日と推定されています。大気からの気相酢酸の物理的除去は、この化合物の水との混和性に基づく湿式堆積プロセスによって行われます。酢酸の形では、大気中の粒子状物質からも酢酸が検出されています。土壌に放出された場合、酢酸は、海岸近くの海洋堆積物を使用して測定された Koc 値に基づいて、6.5 ~ 228 の範囲の非常に高いから中程度の移動性を有すると予想されます。 2 つの異なる土壌サンプルと 1 つの湖の堆積物を使用した場合、酢酸については検出可能な吸着は測定されませんでした。測定されたヘンリーの法則定数 1×10-9 atmm3 mol-1 に基づくと、湿った土壌表面からの揮発は重要な運命プロセスではないと予想されます。この化合物の蒸気圧に基づいて、乾燥した土壌表面からの揮発が発生する可能性があります。土壌と水の両方での生分解は急速であると予想されます。多数の生物学的スクリーニング研究により、酢酸は好気条件と嫌気条件の両方で容易に生分解されることが判明しています。水面からの揮発は、測定されたヘンリーの法則定数に基づくと、重要な運命プロセスではないと予想されます。推定細菌コロニー採餌 (BCF) が 1 未満であることは、水生生物における生物濃縮の可能性が低いことを示唆しています。 |
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非互換性 |
酢酸はアルカリ性物質と反応します。 |
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有毒物質スクリーニングレベル |
酢酸の初期閾値スクリーニングレベル (ITSL) は 1,200 μg/m3 (1 時間の平均時間) です。 |
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廃棄物の処理 |
材料を可燃性溶剤に溶解または混合し、アフターバーナーとスクラバーを備えた化学焼却炉で燃やします。連邦、州、地方自治体のすべての環境規制を遵守する必要があります |
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規制状況 |
GRAS が上場されました。ヨーロッパでは食品添加物として認められています。 FDA 不活性成分データベースに含まれています (注射剤、経鼻剤、眼剤、経口剤)。英国で認可された非経口および非経口製剤に含まれる |
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原材料 |
エタノール→メタノール→窒素→ヨードメタン→酸素→活性炭→一酸化炭素→重クロム酸カリウム→酪酸→石油エーテル→パッションフラワー石油→アセチレン→アセトアルデヒド→水銀→n-ブタン→コバルト酢酸塩 -> (2S)-1-(3-アセチルチオ-2-メチル-1-オキソプロピル)-L-プロリン -> 5-(アセトアミド)-N,N'-ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)-2,4,6-トリヨード-1,3-ベンゼンジカルボキサミド -> 酢酸マンガン(II) -> 混酸 |
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準備品 |
ヒドロキシシリコーンオイルエマルジョン→色素定着剤G→1H-インダゾール-7-アミン→5-ニトロチオフェン-2-カルボン酸→4-ブロモフェニル尿素→3-アミノ-4-ブロモピラゾール→3-ヒドロキシ-2,4,6-トリブロモ安息香酸酸→2,3-ジメチルピリジン-N-オキシド→N-(6-クロロ-3-ニトロピリジン-2-イル)アセトアミド→酢酸エチルトリフェニルホスホニウム→2-アセチルアミノ-5-ブロモ-6-メチルピリジン→イソキノリンN-オキシド→2-アミノ-5-ブロモ-4-メチルピリジン→エチレンジアミン二酢酸→酢酸ジルコニウム→酢酸クロム→γ-L-グルタミル-1-ナフチルアミド→6-ニトロピペロナール→レボチロキシンナトリウム→DL-グリセアルデヒド→メチル-(3-フェニル-プロピル)アミン→6-ニトロインダゾール→3,3-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)インドリン-2-オン→2-ブロモ-2'-ヒドロキシアセトフェノン→アロキサン一水和物 -> 4-クロロ-3-メチル-1H-ピラゾール -> 7-ニトロインダゾール -> 5-ブロモ-2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド -> 3,5-ジブロモサリチル酸 -> 4,5-ジクロロナフタレン-1,8-ジカルボン酸無水物→α-ブロモシンナムアルデヒド→4-(ジメチルアミノ)フェニルチオシアネート→10-ニトロアントロン→トリクロロ酢酸エチル→1,3-ジチアン→二酢酸セルロース可塑剤→4-(1H-ピロール-1-イル)安息香酸酸→(1R,2R)-(+)-1,2-ジアミノシクロヘキサン L-酒石酸塩→ベンゾピナコール→4-ブロモカテコール |