天然オレイン酸エチル

製品名:

天然オレイン酸エチル

同義語:

(Z)-9-オクタデセン酸エチル エステル;(Z)-9-オクタデセン酸エチルエステル;(Z)-オクタデカ-9-エン酸エチル;オレイン酸エチル、75.0%(GC);9-オクタデセン酸(Z)-、エチルエステル;オレイン酸;オレイン酸エチルエステル;FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

分子量:

310.51

EINECS:

203-889-5

モルファイル:

111-62-6.mol

融点 

−32℃（点灯）

沸点 

216-218℃15mmHg

密度 

0.87 g/mL 25 °C (点灯)

FEMA 

2450 |オレイン酸エチル

屈折率 

n20/D 1.451(点灯)

FP 

>230°F

保管温度 

−20℃

溶解度 

クロロホルム: 可溶性10%

形状 

油性液体

色 

クリア

センシティブ 

光に敏感

JECFA番号

345

メルク 

14,6828

BRN 

1727318

インチキー

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CASデータベースリファレンス

111-62-6(CAS データベース参照)

NIST 化学リファレンス

9-オクタデセン酸 (Z)-、エチルエステル(111-62-6)

EPA 物質登録システム

オレイン酸エチル (111-62-6)

安全に関する声明 

23-24/25-22

WGK ドイツ 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

はい

HSコード 

29161900

用途

製薬産業
オレイン酸エチルは、ステロイドなどの親油性物質を含む医薬品の製造原料として利用されています。オレイン酸エチルは消化器系で急速に分解されるため、調合薬局では筋肉内薬物送達の方法として使用されています。場合によっては、この化合物は妊娠の維持における毎日の用量のプロゲステロンの調製に使用されます。
運輸業
輸送業界では潤滑剤および可塑剤として使用されます。植栽剤や表面処理にも使用されます。
食品産業
オレイン酸エチルは食品添加物として使用されており、食品医薬品局によって規制されています。食品の香料としても使われています。

説明

 無色から淡黄色の液体です。オレイン酸エチルは、エタノール中毒中に体内で生成されます。
オレイン酸エチルは、ステロイドなどの親油性物質を含む医薬品製剤の溶媒として使用されます。また、潤滑剤や可塑剤としても使用されます。
オレイン酸エチルは、「人間の消費のための食品への直接添加が許可される食品添加物」21CFR172.515に基づいて、食品医薬品局により食品添加物として規制されています。
オレイン酸エチルはミツバチのプライマーフェロモンとして特定されています。
オレイン酸エチルは、エタノールの摂取後に体内で形成される脂肪酸エチルエステル (FAEE) の 1 つです。オレイン酸エチルなどの FAEE が体内 (膵臓、肝臓、心臓、脳) におけるエタノールの毒性メディエーターであることを示唆する研究文献が増えています。推測の中には、オレイン酸エチルが胎児性アルコール症候群におけるアルコールの毒性メディエーターである可能性があるというものがあります。オレイン酸エチルの経口摂取は慎重に研究されており、消化管内で急速に分解されるため、経口摂取しても安全であると考えられます。オレイン酸エチルは現在、米国食品医薬品局によって注射用途として承認されていません。しかし、調剤薬局では筋肉内薬物送達の媒体として使用されており、場合によっては妊娠をサポートするためのプロゲステロンの毎日の用量を調製するために使用されています。妊娠中の母親と胎児の両方に対するオレイン酸エチルの安全な使用を文書化した研究はこれまでに行われていません。

化学的性質

オレイン酸エチルは、ほのかにフローラルな香りを持ちます。

化学的性質

透明な淡黄色の油状液体

化学的性質

オレイン酸エチルは、淡黄色からほぼ無色の流動性のある油状の液体であり、味はオリーブオイルに似ており、わずかですが悪臭はありません。
オレイン酸エチルは、エチルアルコールと高分子量脂肪酸、主にオレイン酸のエステルから構成されると USP32-NF27 に記載されています。適切な酸化防止剤が含まれていてもよい。

発生

カカオ、ソバ、ニワトコ、ババコの果実 (Carica pentagona Heilborn) に含まれていると報告されています。

用途

オレイン酸エチルは香味料および芳香剤です。

用途

さまざまな動植物油脂を加水分解して得られます。

用途

通常、タクロリムス (Tac) の自己マイクロ乳化型薬物送達システム (SMEDDS) の油相を調製するために使用されます。

製造方法

オレイン酸エチルは、適切な塩化水素受容体の存在下でエタノールと塩化オレオイルを反応させることによって調製されます。

意味

ChEBI: オレイン酸のカルボキシ基とエタノールのヒドロキシ基の形式的縮合から生じる長鎖脂肪酸エチルエステル。

準備

沸騰時のHClの存在下でオレイン酸をエチルアルコールで直接エステル化する。トゥイッチェル試薬またはクロロスルホン酸の存在下。

香りの閾値

検出: 130 ～ 610 ppm

医薬品への応用

オレイン酸エチルは、主に筋肉内投与を目的とした特定の非経口製剤の媒体として使用されます。また、皮下移植用の生分解性カプセルとして製剤化された薬剤の溶媒としても使用され、シクロスポリンおよびノルカンタリジンを含むマイクロエマルジョンの調製にも使用されています。
オレイン酸エチルを含むマイクロエマルジョン製剤も、局所送達および眼送達、および非経口投与後の肝臓標的化のために提案されている。オレイン酸エチルは、局所用ゲル製剤や経口投与用の自己マイクロ乳化型ドラッグデリバリーシステムに使用されています。
オレイン酸エチルは、ステロイドやその他の親油性薬剤に適した溶媒です。その特性はアーモンド油やピーナッツ油と似ています。ただし、固定油よりも粘度が低く、体組織により迅速に吸収されるという利点があります。
オレイン酸エチルは皮下注射用のビヒクルとしても評価されています。

安全性

オレイン酸エチルは一般に毒性が低いと考えられていますが、摂取は避けるべきです。オレイン酸エチルは組織刺激を最小限に抑えることがわかっています。使用中の筋肉内刺激の報告は記録されていません。

発がん性

ACGIH、California Proposition 65、IARC、NTP、OSHA にはリストされていません。

ストレージ

オレイン酸エチルは、涼しく乾燥した場所で、十分に満たされた小型の容器に入れ、遮光して保管する必要があります。部分的に充填された容器を使用する場合、空気を窒素または他の不活性ガスに置換する必要があります。オレイン酸エチルは空気にさらされると酸化し、過酸化物価が上昇します。 5℃では透明のままですが、放置すると色が濃くなります。オレイン酸エチルの保存寿命を延ばすために、酸化防止剤がよく使用されます。没食子酸プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、クエン酸またはアスコルビン酸を組み合わせて琥珀色のガラス瓶に保管すると、2 年以上酸化から保護されます。没食子酸プロピル (37.5%)、ブチル化ヒドロキシトルエン (37.5%)、およびブチル化ヒドロキシアニソール (25%) の混合物の濃度 0.03% w/v が、オレイン酸エチルにとって最良の抗酸化剤であることが判明しました。
オレイン酸エチルは 150℃で 1 時間加熱することで滅菌できます。

非互換性

オレイン酸エチルは特定の種類のゴムを溶解し、他の種類のゴムを膨張させます。酸化剤と反応することもあります。

規制状況

FDA 不活性成分データベース (経皮製剤) に含まれています。英国で認可された非経口（筋肉注射）薬および非経口（経皮パッチ）薬に含まれています。カナダの許容可能な非医薬品成分リストに含まれています。