オイゲノール

商品名：

オイゲノール

CAS：

97-53-0

MF：

C10H12O2

MW：

164.2

EINECS：

202-589-1

Molファイル：

97-53-0.mol

融点

−12-−10°C（lit。）

沸点

254°C（lit。）

密度

25°Cで1.067 g / mL（lit。）

蒸気圧

<0.1 hPa（25°C）

FEMA

2467 |オイゲノール

屈折率

n20 / D 1.541（点灯）

Fp

> 230°F

保存温度。

0-6°C

溶解度

2.46g / l

形

液体

pka

pKa 9.8（不確か）

色

透明な淡黄色から黄色

水溶性

わずかに溶ける

敏感

空気に敏感

JECFA番号

1529

メルク

14,3898

BRN

1366759

安定：

安定しています。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CASデータベースリファレンス

97-53-0（CASデータベースのリファレンス）

NISTケミストリーリファレンス

オイゲノール（97-53-0）

EPA物質登録システム

オイゲノール（97-53-0）

危険コード

Xn、Xi

リスクステートメント

22-36 / 37 / 38-42 / 43-38-40-43-36 / 38

安全ステートメント

26-36-24 / 25-23-36 / 37

RIDADR

UN1230-クラス3-PG 2-メタノール、溶液

WGKドイツ

1

RTECS

SJ4375000

F

10〜23

TSCA

はい

HSコード

29095090

有害物質データ

97-53-0（有害物質データ）

毒性

ラット、マウスのLD50（mg / kg）：2680、3000経口（Hagan）

製造

工業的に化学的方法で合成される。ただし、化学合成法では異性体が生成されます。 2つの異性体の沸点が非常に近いため、分離が困難です。そのため、現在、分離法が主流です。
天然精油からの分離方法

化学合成

臭化アリル、o-メトキシフェノール、無水アセトン、無水炭酸カリウムをケトルに加え、数時間加熱還流する。冷却後、水で希釈し、エーテルで抽出します。抽出物を10％水酸化ナトリウムで洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥させます。大気圧で蒸留した後、ジエチルエーテルとアセトンを回収し、減圧下で蒸留して110〜113（1600Pa）で画分を収集し、最後にo-メトキシフェニルアリルエーテルを得ます。混合物を沸騰させ、１時間還流させ、次に冷却する。得られたグリースをエーテルに溶解し、10％水酸化ナトリウム溶液で抽出します。抽出物を塩酸で酸性化し、エーテルで抽出する。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、空気蒸留によりエーテルを回収すると、最終的に製品が得られます。また、100 atで触媒として銅とo-メトキシフェノールと塩化アリルとの間の1つのステップの反応を通じて製品を取得できます。
クローブオイルなどオイゲノールを多く含むエッセンシャルオイルを原料として、30％水酸化ナトリウム溶液を加え、無機酸または二酸化炭素を加えて沈殿させます。また、クローブオイルと酢酸ナトリウムの付加反応も可能です。
オイゲノールは合成法で調製することもできますが、一般に植物や産業の芳香油から分離されます。コモロ・セーシェル産のクローブバジルを原料にできました。 1965年、旧ソ連から中国に導入されました。長江の南で栽培されています。クローブバジルの含有量はスパイクで最も高く、次に葉が続き、茎が最後です。油の主成分はオイゲノールで、60〜70％を占めています。リナロール、パラシュート、オシメンなどがあります。オイゲノールは、o-メトキシフェノールをブロモプロペンと反応させる合成法で調製できます。そして、加熱しながら並べ替えを行います。

カテゴリー

農薬

有毒な等級付け

中程度の毒性

化学的特性

無色からかすかに黄色の液体で、クローブの強いにおいがする

化学的特性

オイゲノールは、いくつかのエッセンシャルオイルの主成分です。クローブの葉のオイルとシナモンの葉のオイルには90％以上含まれている場合があります。オイゲノールは他の多くのエッセンシャルオイルに少量含まれています。無色からわずかに黄色の液体で、スパイシーなクローブの香りがします。
触媒水素化（例えば、貴金属触媒の存在下）により、ジヒドロオイゲノールが生成されます。イソオイゲノールは、二重結合をシフトすることによってオイゲノールから得られます。オイゲノールの水酸基のエステル化とエーテル化により、貴重な香料とフレーバー物質（酢酸オイゲノール、オイゲノールメチルエーテルなど）が生成されます。

化学的特性

オイゲノールは、クローブの強い芳香とスパイシーな辛味があります。空気にさらされると黒ずんで濃くなります。

準備品

バニリン->イソオイゲノール->クローブオイル->オイゲノールアセテート->メチルオイゲノール

原材料

炭酸カリウム->炭酸二炭素->酢酸ナトリウム三水和物->塩化アリル->リナロール->グアイアコール->臭化アリル->ユーカリシトリオダラ油->クローブ油->バジル油-> LAURUS NOBILISからのLAURELオイル->白いクスノキ油->アリルエーテル-> Cassia Aurantium PEカテキン8％HPLC->シナモンリーフオイル->オシメン->バイオレットリーフアブソリュート