フルフラール

商品名：

フルフラール

CAS：

98-01-1

MF：

C5H4O2

MW：

96.08

EINECS：

202-627-7

Molファイル：

98-01-1.mol

融点

−36°C（lit。）

沸点

54〜56°C11 mm Hg

密度

25°Cで1.16 g / mL（lit。）

蒸気密度

3.31（対空気）

蒸気圧

13.5 mm Hg（55°C）

FEMA

2489 | FURFURAL

屈折率

n20 / D 1.527

Fp

137°F

保存温度。

2-8°C

溶解度

95％エタノール：溶解性1ML / mL、透明

形

液体

色

非常に深い茶色

PH

> = 3.0（50g / l、25„）

爆発限界

2.1-19.3％（V）

水溶性

8.3 g / 100 mL

凝固点

-36.5℃

敏感

空気に敏感

メルク

14,4304

JECFA番号

450

BRN

105755

ヘンリーの法則定数

1.52（x 10-6 atm？m3 / mol）at 20°C（概算-水溶性と蒸気圧から計算）

暴露限界

NIOSH REL：IDLH 100 ppm; OSHA PEL：TWA 5 ppm（20 mg / m3）; ACGIH TLV：TWA 2 ppm（採用）。

安定：

安定しています。避けるべき物質には、強塩基、強酸化剤、強酸が含まれます。可燃性。

CASデータベースリファレンス

98-01-1（CASデータベースのリファレンス）

NISTケミストリーリファレンス

2-フランカルボアルデヒド（98-01-1）

EPA物質登録システム

フルフラール（98-01-1）

危険コード

T、Xi

リスクステートメント

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

安全ステートメント

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGKドイツ

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

自己発火温度

599°F＆_＆599°F

ハザードノート

刺激性

TSCA

はい

HSコード

2932 12 00

ハザードクラス

6.1

PackingGroup

II

有害物質データ

98-01-1（有害物質データ）

毒性

ラットの経口LD50：127 mg / kg（Jenner）

説明文

フルフラールは必須の再生可能な非石油ベースの化学原料で、主にエンバク殻、小麦ふすま、トウモロコシの穂軸、おがくずなどのさまざまな農業副産物で構成されています。化学的には、フルフラールは、アーモンドの香りを持つフランのアルデヒドに属する有機化合物です。これは通常、工業用に製造され、潤滑油の精製プロセスで選択溶剤として使用でき、ディーゼル燃料と接触分解リサイクルの特性を改善するために輸送用燃料の製造に使用できます。また、フルフラールは、レジンボンド砥石の製造や、合成ゴムの製造に必要なブタジエンの精製に広く利用されています。フラン酸やフラン自体など、他のフラン化学物質の製造にも使用されます。フルフラールの他の製品には、除草剤、殺菌剤、その他の溶剤などがあります。

説明文

フルフラールは、アーモンドのような臭いがする無色から琥珀のような油性液体です。光と空気にさらされると、それは赤褐色になります。フルフラールは、石油精製の溶剤、殺菌剤、除草剤として化学薬品の製造に使用されます。強酸、酸化剤、強アルカリには使用できません。強酸や強アルカリと接触すると重合します。フルフラールは、食品作物および木材廃棄物の非食品残留物からのペントサン多糖類の酸加水分解によって商業的に生産されています。石油精製、フェノール樹脂の製造、その他さまざまな用途で溶剤として広く使用されています。フルフラールへの人間の曝露は、多くの食品での自然発生と石炭や木材の燃焼の結果として、その製造と使用中に発生します。

化学的特性

無色〜赤褐色の油性液体でアーモンドの香りがする

化学的特性

フルフラールは、アーモンドのような香りがする無色から黄色の芳香族複素環式アルデヒドです。光と空気にさらされると琥珀色になります。

化学的特性

フルフラールは特有の浸透臭があります。フルフラールは、穀物のストローとふすまに含まれているペントサンから工業的に製造されています。これらの物質はあらかじめ希釈されたH2SO4で消化され、形成されたフルフラール蒸気は蒸留されます。

化学的特性

フルフラールには、環状アルデヒド特有の特有の臭いがあります。

物理的特性

アーモンドのようなにおいのする無色から黄色の液体。光や空気に触れると赤褐色になります。臭気および味覚閾値は、それぞれ0.4および4 ppmです（引用、Keith and Walters、1992）。 Shaw et al。 （1970）水中で80 ppmの味覚閾値を報告しました。

用途

デュライトなどのフルフラールフェノールプラスチックの製造。石油の溶剤精製において;ピロムチン酸の調製。ニトロ化綿、酢酸セルロース、ゴムの溶剤として。ワニスの製造;加硫を促進するため。殺虫剤、殺菌剤、殺菌剤として;分析化学における試薬として。フラン誘導体の合成。

精製方法

フルフラールは空気、光、酸に対して不安定です。不純物には、ギ酸、α-ホルミルアクリル酸、フラン-2-カルボン酸が含まれます。 7％（w / w）Na2CO3（酸、特にピロムチン酸を中和するために添加）からオイルバスで蒸留する。 2％（w / w）Na2CO3から再蒸留し、最後に真空下で分別蒸留します。暗闇で保管されています。 [Evans＆Aylesworth Ind Eng Chem（Anal ed）18 241926。]保管に起因する不純物は、クロマトグラフィーグレードのアルミナを通過させることにより除去できます。フルフラールは、バイサルファイト付加化合物により、カルボニル化合物以外の不純物から分離することができます。アルデヒドは蒸気揮発性です。減圧蒸留（クライゼンヘッド使用）により精製されています。温度が130度以下のオイルバスを使用することを強くお勧めするので、これは不可欠です。フルフラールを大気圧で（N2の流れの中で）蒸留するか、減圧下で自由火炎で蒸留すると（注意：アルデヒドは可燃性であるため）、ほぼ無色の油が得られます。数日後、時には数時間後、オイルは徐々に暗くなり、最終的に黒くなります。この変化は光によって加速され、茶色のボトルに入れておくとゆっくりと発生します。しかし、アルデヒドが真空下で蒸留され、蒸留中の浴温が130o未満に保たれている場合、数日間直射日光にさらされたときに、オイルはわずかな色しか発色しません。非常に不純な物質の蒸留は大気圧で試みるべきではありません。そうでなければ、製品は非常に急速に暗くなります。真空下での1回の蒸留の後、大気圧での蒸留は、あまり分解および暗色化することなく行うことができます。液体は粘膜を刺激します。暗い容器に入れ、N2の下、できれば密封されたアンプルに保管します。 [Adams＆Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941、Beilstein 17/9 V292。]

フルフラール上流と下流の製品情報

原材料

硫酸->炭酸ナトリウム->アセトン-> D（+）-ショ糖->ペントサン

準備品

フルフリルアルコール->フラン-> 2-メチルフラン-> 3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン-> 5-ニトロフルフラール->エチルマルトール-> 3-（2-フリル）プロパン酸-> 5-ニトロ-2-フロ酸-> 5-ニトロ-2-フルアルデヒドジアセテート->エチル3-（2-フルリル）プロピオネート->テトラヒドロフルフリルアルコール-> 5-エチル-2 -フラールアルデヒド-> 5-ホルミル-2-フランカルボン酸->エチル3-（2-フリル）アクリラート-> 2-フロニトリル->（アセチルオキシ）（2-フリル）メチルアセテート-> 3-（ 5-ニトロ-2-フリル）アクリル酸->フラゾリドン->フルフリルアルコール樹脂->工業用ギアオイル->ニトロフラントイン-> N-メチルフルフリルアミン->工業用ギアオイル、重量負荷-> 2-フルアルデヒドジエチルアセタール-> 2,2'-チオビスエチルアミン->工業用ギアオイル、中荷重-> 2-ホルミルフラン-5-ボロン酸-> 5- [2-クロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル]- 2-フラールアルデヒド-> 5- [2,6-ジクロロ-4-（トリフルオロメチル）フェニル] -2-フラールアルデヒド-> 5- [4-フルオロ-3-（トリフルオロメチル）フェニル] -2-フラールアルデヒド-> 5-（4-ブロモフェニル）フルフラール-> 5- [4-（トリフルオロメトキシ）フェニル] -2-フルラルアルデヒド-> 1,3-ジメチル-2-（2-フルリル）イミダゾリジン