フルフラル

製品名:

フルフラル

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

分子量:

96.08

EINECS:

202-627-7

モルファイル:

98-01-1.mol

融点 

−36℃（点灯）

沸点 

54-56℃11mmHg

密度 

1.16 g/mL 25 °C (点灯)

蒸気密度 

3.31 (対航空)

蒸気圧 

13.5 mmHg (55 °C)

FEMA 

2489 |フルフラル

屈折率 

n20/D 1.527

FP 

137°F

保管温度 

2～8℃

溶解度 

95%エタノール：可溶性1ML/mL、透明

形状 

液体

色 

とても深い茶色

PH

>=3.0 (50g/l、25℃)

爆発限界

2.1-19.3%(V)

水溶性 

8.3g/100mL

氷点 

-36.5℃

センシティブ 

空気に敏感

メルク 

14,4304

JECFA番号

450

BRN 

105755

ヘンリーの法則定数

1.52(x 10-6 atm?m3/mol)、20 °C (概算 - 水溶解度および蒸気圧から計算)

暴露限界

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (採用)。

安定性：

安定した。避けるべき物質には、強塩基、強酸化剤、強酸などがあります。可燃性。

CASデータベースリファレンス

98-01-1(CAS データベース参照)

NIST 化学リファレンス

2-フランカルボキシアルデヒド(98-01-1)

EPA 物質登録システム

フルフラール (98-01-1)

危険コード 

ティ・シー

リスクに関する声明 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

安全に関する声明 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

リダドル 

国連 1199 6.1/PG 2

WGK ドイツ 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

自然発火温度

599 °F &_& 599 °F

危険注意事項 

刺激物

TSCA 

はい

HSコード 

2932 12 00

危険クラス 

6.1

パッキンググループ 

Ⅱ

有害物質データ

98-01-1(有害物質データ)

毒性

ラットの経口LD50: 127 mg/kg (Jenner)

説明

フルフラールは、必須の再生可能な非石油ベースの化学原料であり、主にオート麦の殻、小麦ふすま、トウモロコシの穂軸、おがくずなどのさまざまな農業副産物で構成されています。化学的には、フルフラールは、アーモンドの香りを持つフランのアルデヒドに属する有機化合物です。これは通常、工業目的で製造されており、潤滑油の精製プロセスで選択的溶媒として使用したり、ディーゼル燃料や接触分解装置のリサイクルストックの特性を改善するために輸送用燃料の製造に使用したりできます。その他、フルフラールはレジンボンド砥石の製造や合成ゴムの製造に必要なブタジエンの精製にも広く応用されています。また、フラン酸やフランそのものなど、他のフラン化学物質の製造にも使用されます。フルフラールの他の製品には、除草剤、殺菌剤、その他の溶剤などが含まれます。

説明

フルフラールは、アーモンドのような臭いを持つ、無色から琥珀のような油状の液体です。光と空気にさらされると赤褐色に変化します。フルフラールは、化学薬品の製造、石油精製の溶剤、殺菌剤、除草剤として使用されます。強酸、酸化剤、強アルカリとは互換性がありません。強酸や強アルカリと接触すると重合します。フルフラールは、食用作物の非食品残留物および木材廃棄物からのペントサン多糖類の酸加水分解によって商業的に製造されている。石油精製、フェノール樹脂の製造、その他さまざまな用途の溶剤として広く使用されています。フルフラールへの人体曝露は、多くの食品中に天然に存在することや、石炭や木材の燃焼によって生じるため、フルフラールの製造および使用中に起こります。

化学的性質

アーモンド臭のある無色から赤褐色の油状液体

化学的性質

フルフラールは、アーモンドのような臭気を持つ、無色から黄色の芳香族ヘテロ環状アルデヒドです。光と空気にさらされると琥珀色に変化します。

化学的性質

フルフラールには特有の浸透臭があります。フルフラールは、穀物のわらやふすまに含まれるペントサンから工業的に製造されます。これらの材料はあらかじめ希釈した硫酸で蒸解され、形成されたフルフラール蒸気が蒸留されます。

化学的性質

フルフラールには、環状アルデヒドに典型的な特有の浸透臭があります。

物理的性質

アーモンドのような臭気のある無色から黄色の液体。光と空気にさらされると赤褐色に変化します。臭気と味の閾値はそれぞれ 0.4 ppm と 4 ppm です (引用、Keith と Walters、1992)。ショーら。 (1970) 水中の味覚閾値は 80 ppm であると報告しました。

用途

デュライトなどのフルフラールフェノールプラスチックの製造。石油の溶剤精製。ピロムシン酸の調製において。ニトロ化綿、酢酸セルロース、ガムの溶剤として。ワニスの製造において。加硫を促進するため。殺虫剤、殺菌剤、殺菌剤として;分析化学の試薬として。フラン誘導体の合成。

精製方法

フルフラールは空気、光、酸に対して不安定です。不純物としては、ギ酸、α-ホルミルアクリル酸、フラン-2-カルボン酸などが挙げられます。油浴中で 7% (w/w) Na2CO3 (酸、特にピロムシン酸を中和するために添加) から蒸留します。 2% (w/w) Na2CO3 から再蒸留し、最後に真空下で分別蒸留します。暗所にて保管しております。 [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] 保管により生じた不純物は、クロマトグラフィーグレードのアルミナを通過させることによって除去できます。フルフラールは亜硫酸水素塩付加化合物によりカルボニル化合物以外の不純物から分離することができる。アルデヒドは水蒸気で揮発性です。減圧蒸留（クライゼンヘッド使用）により精製されています。これは、130 度以下の温度のオイルバスの使用と同様に不可欠であり、強く推奨されます。フルフラールを大気圧 (N2 気流中) または自由火炎を用いた減圧下 (アルデヒドは可燃性であるため注意) で蒸留すると、ほぼ無色の油が得られます。数日、場合によっては数時間後、オイルは徐々に暗くなり、最終的には黒くなります。この変化は光によって加速され、茶色の瓶に入れておくとゆっくりと起こります。しかし、アルデヒドを真空下で蒸留し、蒸留中の浴温を 130℃以下に保つと、数日間直射日光にさらしても、オイルはわずかに色を発色するだけです。非常に不純な物質の蒸留は大気圧で行わないでください。そうしないと、製品が急速に暗くなってしまいます。真空下で 1 回蒸留した後、大気圧で蒸留しても、あまり分解したり黒ずんだりすることはありません。液体は粘膜を刺激します。 N2 下の暗い容器に、できれば密封したアンプルに入れて保管してください。 [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941、Beilstein 17/9 V 292。]

フルフラール 上流と下流の製品情報

原材料

硫酸 --> 炭酸ナトリウム --> アセトン --> D(+)-スクロース --> ペントサン

準備品

フルフリルアルコール→フラン→2-メチルフラン→3-ヒドロキシ-2-メチル-4H-ピラン-4-オン→5-ニトロフルフラール→エチルマルトール→3-(2-フリル)プロパン酸→5-ニトロ-2-フラン酸→5-ニトロ-2-フルアルデヒドジアセテート→エチルプロピオン酸 3-(2-フリル)→テトラヒドロフルフリル アルコール→5-エチル-2-フラアルデヒド→5-ホルミル-2-フランカルボン酸→アクリル酸 3-(2-フリル)エチル→2-フロニトリル→(アセチルオキシ)(2-フリル)メチル酢酸塩→3-(5-ニトロ-2-フリル)アクリル酸→フラゾリドン→フルフリルアルコール樹脂→工業用ギヤ油→ニトロフラントイン→N-メチルフルフリルアミン→工業用ギヤ油、重量負荷→2-フルアルデヒドジエチルアセタール→2,2'-チオビスエチルアミン→工業用ギヤ油、中荷重→2-ホルミルフラン-5-ボロン酸酸→5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フラアルデヒド→5-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フラアルデヒド→5-[4-フルオロ-3-(トリフルオロ)メチル)フェニル]-2-フラアルデヒド→5-(4-ブロモフェニル)フルフラール→5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-フラアルデヒド→1,3-ジメチル-2-(2-フリル)イミダゾリジン