ゲラニオール

商品名：

ゲラニオール

同義語：

3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-OL; 3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-OL; 3,7-ジメチル-トランス-2,6-オクタジエン-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL;（2E）-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol;（E）-3,7 -ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール（ゲラニオール）;（E）-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエックス-1-オール

CAS：

106-24-1

MF：

C10H18O

MW：

154.25

EINECS：

203-377-1

Molファイル：

106-24-1.mol

融点

-15°C

沸点

229-230°C（lit。）

密度

20°Cで0.879 g / mL（lit。）

蒸気密度

5.31（対空気）

蒸気圧

〜0.2 mm Hg（20°C）

FEMA

2507 |ゲラニオール

屈折率

n20 / D 1.474（点灯）

Fp

216°F

保存温度。

2-8°C

溶解度

水：溶ける0.1g / Lat 25°C

形

液体

pka

14.45±0.10（予測）

比重

0.878～0.885（20 /4℃）

色

無色透明のトパーレイエロー

水溶性

実質的に不溶性

JECFA番号

1223

メルク

14,4403

BRN

1722456

安定：

安定しています。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CASデータベースリファレンス

106-24-1（CASデータベースのリファレンス）

NISTケミストリーリファレンス

2,6-オクタジエン-1-オール、3,7-ジメチル-、（E）-（106-24-1）

EPA物質登録システム

トランスゲラニオール（106-24-1）

危険コード

Xi

リスクステートメント

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

安全ステートメント

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230-クラス3 -PG 2-メタノール、溶液

WGKドイツ

1

RTECS

RG5830000

ハザードノート

刺激性

TSCA

はい

HSコード

29052900

有害物質データ

106-24-1（有害物質データ）

説明文

ゲラニオールは、一種のモノテルペノイドとアルコールです。主にローズオイル、パルマローザオイル、シトロネラオイルなどの植物油に含まれています。ゼラニウムやレモングラスなどの植物にも見られます。バラのような香りがあり、香水やピーチ、ラズベリー、グレープフルーツ、レッドアップル、プラム、ライム、オレンジ、レモン、ブルーベリーなどのさまざまなフレーバーで使用されています。蚊、イエバエ、ハエ、ゴキブリ、ヒアリ、ノミ、孤独なマダニの治療のための効果的な植物ベースの防虫剤。一方、その香りもミツバチを引き付けることができます。

参考文献

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

説明文

ゲラニオールは、バラのような独特の香りがします。ゲラニオールは、ゲラニオールに富む精油からの分別蒸留によって、またはミルセンから合成的に調製することができる。市販のゲラニオールは、そのアルコール含有量によって分類することはできません。繰り返し発生する不純物のほとんどは、実際にはアルコールです（ネロール、シトロネロール、テトラヒドロゲラニオール）。ガスクロマトグラフィー技術は、製品中のゲラニオール含有量を決定するために有用に使用されるかもしれない。

化学的特性

ゲラニオールには、バラのような特有の臭いがあります。物理定数は、総ゲラニオール含有量に応じて、さまざまな市販製品によって異なります。特定の重力と屈折率は、製品の純度を示している可能性があります市販のゲラニオールは、アルコール含有量によって分類できません。繰り返し発生する不純物のほとんどは、実際にはアルコールです（ネロル、シトロネロール、テトラヒドロゲラニオール）製品のニオール含有量。

化学的特性

ゲラニオールは、ほとんどすべてのテルペン含有エッセンシャルオイルがエステルとして頻繁に発生します。パルマローザオイルには、70〜85％のゲラニオールが含まれています。ゼラニウム油やバラ油も大量に含まれています。ゲラニオールは無色の液体で、花のようなバラのような香りがします。
ゲラニオールは非環状の二重不飽和アルコールであるため、転位や環化などの多くの反応を起こす可能性があります。銅触媒の存在下での転位により、シトロネラールが得られます。鉱酸の存在下で、それは環化して単環式テルペン炭化水素を形成し、ヒドロキシ官能基が保護されている場合、シクロゲラニオールが得られる。部分水素化によりシトロネロールが生成され、二重結合が完全に水素化されると3,7-ジメチルオクタン-1-オール（テトラヒドロゲラニオール）が生成されます。シトラールは、酸化または接触脱水素によりゲラニオールから得ることができる。ゲラニルエステルはエステル化によって調製されます。
ゲラニオールは、最も頻繁に使用されるテルペノイド香料の1つです。それはすべての花、バラのような組成物で使用でき、石鹸を変色させません。フレーバー組成物では、柑橘類の香りを際立たせるためにゲラニオールが少量使用されています。これは、ゲラニルエステル、シトロネロール、およびシトラールの製造における重要な中間体です。

化学的特性

バラの香りがする無色〜淡黄色の液体

発生

自然界のゲラニオールの存在は、160以上のエッセンシャルオイルで報告されています。アカシアファルネシアナ、ジェラミウムクラリーセージ、スパイク、ラバンディン、ラベンダー、ジャスミン、コリアンダー、ニンジン、ミルラ、ユーカリ、ライム、マンダリンプチグレイン、ベルガモットプチグレイン、ベルガモット、レモン、オレンジなど約80〜95％）アップルジュース、柑橘類の皮のオイルとジュース、ビルベリー、クランベリー、その他の果実、グアバ、パパイヤ、シナモン、ジンジャー、コーンミントオイル、マスタード、ナツメグ、メース、ミルク、コーヒーなど、他の多くの情報源でも報告されています、茶、ウイスキー、蜂蜜、パッションフルーツ、プラム、キノコ、マンゴー、スターフルーツ、カルダモン、コリアンダーの葉と種子、ライチ、Ocimum basilicum、マートルリーフ、ローズマリー、クラリーセージ、スペインセージ、カモミールオイル

用途

ゲラニオールは防虫剤の合成に使用されます。また、コラーゲン誘発血小板凝集を阻害するアンジェリコインAとヘレシノンJの合成にも使用されます。

用途

ゲラニオールは、草食動物によって誘発された合成植物揮発性物質の有益な昆虫への誘引物質の現場評価に使用されました.in vitroおよびin vivoでのイソプレノイドの腫瘍抑制効力を評価するために使用されました。

用途

ゲラニオールは香りがよく、強壮性があります。シトロネラ、ラベンダー、レモングラス、オレンジ色の花、イランイランなどの多くの必須オイルの主成分です。

定義

ChEBI：2つのプレニルユニットで構成されるアモノテルペノイド。頭から尾にリンクされ、その末端にヒドロキシ基が官能基化されています。

準備

ゲラニオールおよびネロールの生産のための便利なルートは、ビタミンAの合成の中間体として大量に使用されるシトラールの水素化から成ります。したがって、ゲラニオールを製造するための大規模プロセスが開発されました。現在、これらはエッセンシャルオイルからの分離よりもはるかに重要です。それにもかかわらず、いくつかのゲラニオールは、香料目的で依然としてエッセンシャルオイルから分離されています。
1）精油からの分離：ゲラニオールは、シトロネラ油とパルマローザ油から分離されます。たとえば、ジャバシトロネラ油の分別蒸留（存在するエステルの鹸化後、必要に応じて）により、約60％のゲラニオールとシトロネロールとセスキテルペンを含む画分が得られます。ゲラニルエステルを鹸化した後、パルマローザ油を分別することにより、ゲラニオール含有量が高く、ファインフレグランスで使用するためにわずかに異なる臭気品質の製品が得られます。
2）β-ピネンからの合成：β-ピネンの熱分解によりミルセンが生成され、少量の触媒、例えば塩化銅（I）の存在下で塩化水素を添加することにより、主にゲラニル、ネリル、塩化リナリルの混合物に変換されます。有機第四級アンモニウム塩。触媒を除去した後、混合物を窒素塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で酢酸ナトリウムと反応させ、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、および少量のリナリル酢酸に変換する。
ゲラニオールは、結果として生じるアルコールの鹸化および分別蒸留後に得られます。 3）リナロールからの合成：リナロールの異性化によって調製された96％の純粋な合成ゲラニオールが市販されました。オルトバナジン酸塩が触媒として使用され、> 90％の収率でアジェラニオール™ネロール混合物が得られます。高純度のゲラニオールは、最終的に分別蒸留によって得られます。市販のゲラニオールのかなりの部分は、変更されたプロセスによって生成されます。α-ピネンから約65％の純度で得られたリナロールは、ホウ酸リナリルに変換されます。アルコールはエステルの加水分解により得られる。
４）シトラールからの合成：シトラールはごく最近になって石油化学的に非常に大量に製造されるようになったので、シトラールの部分水素化はゲラニオールの製造のための非常に経済的なルートとなっている。この反応の高い選択性は、特別な触媒の使用[106]または特別な反応技術によって達成できます。

アロマしきい値

検出：4〜75ppb。

味覚閾値

10 ppmの味の特徴：甘いフォーラルローズ、フルーティーでワックスのようなニュアンスのある柑橘類。

概要

甘いバラの香りがする無色から淡黄色の油性液体。

反応性プロファイル

不飽和脂肪族炭化水素とアルコール。可燃性ガスおよび/または有毒ガスは、アルコールとアルカリ金属、窒化物、および強力な還元剤の組み合わせによって生成されます。それらは、オキソ酸およびカルボン酸と反応してホルムエステルと水を生成します。酸化剤はそれらをアルデヒドまたはケトンに変換します。アルコールは弱酸と弱塩基の両方の挙動を示します。それらは、イソシアネートおよびエポキシドの重合を開始することがある。

抗がん研究

G0 / G1細胞周期で起こる停止によるいくつかの細胞株に対する抗腫瘍活性から始まり、最終的にはアポトーシスの増加により、この分子はメバロン周期酵素を妨害することがわかった。タンパク質のプレニル化の抑制はDNA合成の阻害につながり、3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリル-CoA（HMG-CoA）の抑制はメバロン酸プールの減少につながり、したがってタンパク質のイソプレニル化を制限します。同様に、コレステロールの生体内分散性の低下は抑制されました（Pattanayak et al。2009; Ni et al。2012; Dahham et al.2016）。

安全プロファイル

静脈内経路による毒。摂取、皮下、筋肉内経路で中程度の毒性があります。人間の皮膚に深刻な刺激を与えます。可燃性液体。加熱して分解すると、刺激的な煙と刺激性のフュームを放出します。

化学合成

ゲラニオールに富む精油からの分別蒸留、またはミルセンからの合成。

精製方法

上昇クロマトグラフィー、または溶媒系としてアセトン/水/液体パラフィン（130：70：1）を使用した珪藻土Gの薄層クロマトグラフィーでゲラニオールを精製します。ヘキサン/酢酸エチル（1：4）も適しています。また、Chromosorb W（60-80メッシュ）のCarbowax 20M（10％）のシリコーン処理カラムでGLCによって精製します。[Porter Pure Appl Chem 20 499 1969]光。心地よい香りがします。 [p681、Beilstein 1 IV 2277を参照]

原材料

塩化カルシウム->シトラール->リナロール->シトロネロール->ネロール->ユーカリシトリオダラ油->アマルガムナトリウム->シトロネラ油->ミルセン

準備品

シトラール->シトロネロール->シトロネラル->ネロール-> 3,7-ジメチル-7-オクテン-1-OL->酢酸ゲラニル->酪酸ゲラニル->ギ酸ゲラニル-> FEMA 2510- -> 3,7-ジメチル-1-オクタノール-> 2,4,5-トリメチルアニリン