ゲラニオール

ゲラニオールのcasコードは106-24-1です

モデル:106-24-1

お問い合わせを送信

製品説明

ゲラニオール基本情報

説明参照先

製品名:	ゲラニオール
同義語:	3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール;3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール;3,7-ジメチル-トランス-2,6-オクタジエン-1-オール;TIMTEC-BB SBB007719;TRANS-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール;(2E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール;(E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール (ゲラニオール);(E)-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール
CAS:	106-24-1
MF:	C10H18O
分子量:	154.25
EINECS:	203-377-1
モルファイル:	106-24-1.mol

ゲラニオールの化学特性

融点	-15℃
沸点	229～230℃(点灯)
密度	0.879 g/mL 20℃(点灯)
蒸気密度	5.31 (対航空)
蒸気圧	~0.2 mm Hg (20 °C)
FEMA	2507 \|ゲラニオール
屈折率	n20/D 1.474(点灯)
FP	216°F
保管温度	2～8℃
溶解度	水:可溶性0.1g/L 25℃で
形状	液体
パカ	14.45±0.10(予想)
比重	0.878～0.885(20/4℃)
色	無色透明に淡い黄色
水溶性	実質的に不溶性
JECFA番号	1223
メルク	14,4403
BRN	1722456
安定性：	安定した。可燃性。強力な酸化剤との相性が悪い。
インチキー	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
CASデータベースリファレンス	106-24-1(CAS データベース参照)
NIST 化学リファレンス	2,6-オクタジエン-1-オール、3,7-ジメチル-、 (E)-(106-24-1)
EPA 物質登録システム	トランスゲラニオール (106-24-1)

ゲラニオールの安全性情報

危険コード	習
リスクに関する声明	36/37/38-43-41-36-52/53-38
安全に関する声明	26-36-24/25-36/37-61-36/37/39
リダドル	UN1230 - クラス3 - PG 2 - メタノール、溶液
WGK ドイツ	1
RTECS	RG5830000
危険注意事項	刺激物
TSCA	はい
HSコード	29052900
有害物質データ	106-24-1(有害物質データ)

ゲラニオールの用途と合成の方法

説明	ゲラニオールの一種モノテルペノイドとアルコール。主に植物油などに存在します。ローズオイル、パルマローザオイル、シトロネラオイルなど。にもあります。ゼラニウムやレモングラスなどの植物。バラのような香りがあり、そのため、香水やピーチなどのさまざまな種類のフレーバーに使用されています。ラズベリー、グレープフルーツ、赤いリンゴ、プラム、ライム、オレンジ、レモン、ブルーベリー。ゲラニオールのもう 1 つの主な用途は、効果的な薬として使用されています。蚊、イエバエ、安定した植物由来の防虫剤ハエ、ゴキブリ、ヒアリ、ノミ、単独星ダニ。一方で、その香りはミツバチを引き寄せる可能性もあります。
参考文献	https://en.wikipedia.org/wiki/ゲラニオール https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top
説明	ゲラニオールには、特徴的なバラのような香り。ゲラニオールは分別法によって調製できます。ゲラニオールが豊富なエッセンシャルオイルからの蒸留、または合成ミルセンから。市販のゲラニオールはその分類に従って分類することはできません。アルコール含有量（繰り返し発生する不純物のほとんどが本質的にアルコール性であるため） (ネロール、シトロネロール、テトラヒドロゲラニオール)。ガスクロマトグラフィー技術は、製品中のゲラニオール含有量を測定するために有用に使用できます。
化学的性質	ゲラニオールには、特徴的なバラのような香り物理定数はさまざまな物質によって異なります。市販品はゲラニオールの総含有量に応じて異なります。比重屈折率は製品の純度を示す可能性があります市販のゲラニオールは、アルコール含有量に応じて分類することができません。繰り返し現れる不純物のほとんどは本質的にアルコール性です（ネロール、シトロネロール、テトラヒドロゲラニオール) ガスクロマトグラフィー技術は、次の目的で有効に使用できます。製品中のゲラニオール含有量を決定します。
化学的性質	ゲラニオールは以下に発生します。ほぼすべてのテルペン含有エッセンシャルオイル (多くの場合エステルとして)。パルマローザ油には 70 ～ 85% のゲラニオールが含まれています。ゼラニウムオイルやローズオイルも多量に含まれています。ゲラニオールは、花の香りを持つ無色の液体です。バラのような香り。ゲラニオールは非環式の二重不飽和アルコールであるため、転位や環化などの反応の数。での並べ替え銅触媒の存在によりシトロネラールが生成されます。の存在下で鉱酸、環化して単環テルペン炭化水素を形成します。ヒドロキシ官能基が保護されている場合、シクロゲラニオールが得られます。部分的水素化によりシトロネロールが得られ、二重水素化が完了します。結合により 3,7-ジメチルオクタン-1-オール (テトラヒドロゲラニオール) が生成されます。シトラールかもしれない酸化または接触脱水素によりゲラニオールから得られます。ゲラニルエステルはエステル化によって製造されます。ゲラニオールは、最も頻繁に使用されるテルペノイド芳香物質の 1 つです。それすべての花、バラのような組成物に使用でき、変色しません。石鹸。フレーバー組成物では、ゲラニオールは次の目的のために少量使用されます。シトラスのノートを強調します。製造における重要な中間体ですゲラニルエステル、シトロネロール、シトラールなど。
化学的性質	無色から淡いバラの香りのする黄色い液体
発生	の存在自然界のゲラニオールは 160 以上のエッセンシャルオイルに含まれていることが報告されています: ショウガグラス、レモングラス、セイロンとジャワのシトロネラ、チュベローズ、オークムスク、オリス、シャンパカ、イランイラン、メース、ナツメグ、サッサフラス、カイエンボアドローズ、アカシアファルネシアナ、ゼラミウムクラリセージ、スパイク、ラバンジン、ラベンダー、ジャスミン、コリアンダー、ニンジン、ミルラ、ユーカリ、ライム、マンダリンプチグレン、ベルガモットプチグレン、ベルガモット、レモン、オレンジなどの精油パルマローザとシンボポゴンウィンターリアヌスには最高レベルのゲラニオールが含まれています (約 80 ～ 95%) リンゴジュースなど、他の多くの情報源でも報告されています。柑橘類の皮油と果汁、ビルベリー、クランベリー、その他のベリー類、グアバ、パパイヤ、シナモン、ジンジャー、コーンハッカ油、マスタード、ナツメグ、メース、ミルク、コーヒー、紅茶、ウィスキー、蜂蜜、パッションフルーツ、プラム、マッシュルーム、マンゴー、スターフルーツ、カルダモン、コリアンダーの葉と種子、ライチ、オシマム・バシリカム、マートルの葉、ローズマリー、クラリセージ、スパニッシュセージ、カモミールオイル
用途	ゲラニオールが使われているのは、防虫剤の合成。の合成にも使用されます。コラーゲン誘発性血小板を阻害するアンジェリコイン A およびヘレシノン J 集約。
用途	ゲラニオールが使用されていたのは、合成草食動物誘発植物揮発性物質の野外評価有益な昆虫の誘引物質を評価するために使用されました。インビトロおよびインビボでのイソプレノイドの腫瘍抑制能力。
用途	ゲラニオールは芳香と強壮効果があります。それは多くの主要な構成要素ですシトロネラ、ラベンダー、レモングラス、オレンジフラワーなどのエッセンシャルオイル、そしてイランイラン。
意味	チェビ：A 頭から尾まで結合した 2 つのプレニル単位からなるモノテルペノイド末端にヒドロキシ基が付加されています。
準備	便利なルートゲラニオールとネロールの製造は、シトラールは合成の中間体として大量に使用されます。したがって、ビタミン A の精製に向けて大規模なプロセスが開発されました。ゲラニオールを生成します。現時点では、これらは隔離よりもはるかに重要ですエッセンシャルオイルから。それにもかかわらず、一部のゲラニオールは依然として分離されています。香水目的のエッセンシャルオイル。 1) エッセンシャルオイルからの分離: ゲラニオールはシトロネラオイルから分離されます。そしてパルマローザオイルから。 Javaなどの分別蒸留シトロネラ油（必要に応じて、存在するエステルをケン化した後）約60%のゲラニオールとシトロネロールを含む画分が得られます。セスキテルペン。ゲラニオール含有量が高く、若干異なる製品ファインフレグランスに使用するための臭気品質を分別することによって得られます。ゲラニルエステルをケン化した後のパルマローザ油。 2) β-ピネンからの合成: β-ピネンの熱分解によりミルセンが得られます。主にゲラニル、ネリル、リナリルの混合物に変換される少量の塩化物の存在下で塩化水素を添加することにより塩化物を生成します。触媒、例えば、塩化銅(I)および有機第四級アンモニウム塩。触媒を除去した後、混合物をナトリウムと反応させる窒素塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下でのアセテート、および酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、および少量のリナリルに変換されるアセテート。ゲラニオールは、結果として生じるアルコール。 3) リナロールからの合成: 96% 純度の合成ゲラニオールリナロールの異性化により製造されたものが市販されている。オルトバナジン酸塩を触媒として使用すると、90% 以上の収率が得られます。ゲラニオールとネロールの混合物。最終的に高純度のゲラニオールが得られます。分別蒸留。市販されているもののかなりの部分がゲラニオールは改良されたプロセスによって製造されます。リナロールは次の純度で得られます。 α-ピネンの約 65% がホウ酸リナリルに変換され、リナリルが再配列されます。ホウ酸ゲラニルおよびホウ酸ネリルを与える触媒としてのバナジン酸塩の存在。のアルコールはエステルの加水分解によって得られます。 4) シトラールからの合成: シトラールはごく最近になって生産されるようになりました。石油化学的には非常に大量に存在するため、シトラールの部分水素化ゲラニオールを生産するための非常に経済的なルートとなっています。高いこの反応の選択性は、特殊な触媒を使用することで達成できます。 [106] または特別な反応技術によって。
香りの閾値	検出: 4 ～ 75 ppb。
味覚の閾値	味 10 ppm の特徴: 甘いフォーラルローズ、フルーティーな柑橘類、ワックスのような香りニュアンス。
概要	無色から淡い甘いバラの香りを持つ黄色の油状の液体。
反応性プロファイル	不飽和脂肪族炭化水素とアルコール。可燃性ガスや有毒ガスは、アルコールとアルカリ金属、窒化物、および窒化物との組み合わせによって生成されます。強力な還元剤。オキソ酸やカルボン酸と反応して生成します。エステルと水。酸化剤はそれらをアルデヒドまたはケトンに変換します。アルコールは弱酸と弱塩基の両方の挙動を示します。彼らは、イソシアネートとエポキシドの重合。
抗がん研究	から始まるで起こる停止によるいくつかの細胞株に対する抗腫瘍活性 G0/G1 細胞周期、そして最終的にはアポトーシスの増加に伴い、この分子はメバロン酸回路酵素を阻害することが判明した。の抑制タンパク質のプレニル化は DNA 合成の阻害につながり、 3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリル-CoA (HMG-CoA) の抑制により、メバロン酸プールの減少により、タンパク質のイソプレニル化が制限されます。同じようにこのようにして、コレステロールの生体内バランスの減少が制御されました（Pattanayak et アル。 2009年;ニーら。 2012年; Dahham et al.2016)。
安全性プロファイル	毒を与える静脈ルート。経口摂取、皮下摂取により中等度の毒性筋肉内ルート。人間の皮膚を重度に刺激する物質。可燃性液体。いつ加熱して分解すると、刺激性の煙や刺激性のフュームが発生します。
化学合成	分数によるゲラニオールが豊富なエッセンシャルオイルからの蒸留、または合成ミルセンから。
精製方法	ゲラニオールを精製する上昇クロマトグラフィーまたはプレート上での薄層クロマトグラフィーによる珪藻土 G とアセトン/水/流動パラフィン (130:70:1) を溶媒系として使用します。ヘキサン/酢酸エチル (1:4) も適しています。また、GLC で精製します。 Chromosorb W (60-80 メッシュ) 上の Carbowax 20M (10%) のシリコーン処理カラム。 [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969] 完全に密封して保管してください。容器は涼しく光を避けて保管してください。心地よい香りがします。 [参照 681、バイルシュタイン 1 IV 2277。]

ゲラニオール上流と下流の製品情報

原材料	塩化カルシウム→シトラール→リナロール→シトロネロール→ネロール→ユーカリシトリオダラ油→アマルガムナトリウム→シトロネラ油→ミルセン
準備製品	シトラール→シトロネロール→シトロネラール→ネロール→3,7-ジメチル-7-オクテン-1-オール→酢酸ゲラニル→酪酸ゲラニル→ギ酸ゲラニル→FEMA 2510-->3,7-ジメチル-1-オクタノール-->2,4,5-トリメチルアニリン