リナロール

製品名:

リナロール

同義語:

低価格リナロール 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;リナロール溶液;リナロール - 天然グレード;リナロール - 合成グレード;リナロール 96+% FCC;リナロール,97%;リナロール,3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール,2,6-ジメチルオクタ-2,7-ジエン-6-オール(R,S,アンドラセメート);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

分子量:

154.25

EINECS:

201-134-4

モルファイル:

78-70-6.mol

融点 

25℃

沸点 

199℃

密度 

0.87 g/mL 25℃(点灯)

蒸気圧 

0.17 mmHg (25 °C)

FEMA 

2635 |リナロール

屈折率 

n20/D 1.462(点灯)

FP 

174°F

保管温度 

2～8℃

溶解度 

エタノール： 可溶性1ml/4ml、無色透明（60%エタノール）

形状 

液体

パカ

14.51±0.29(予想)

色 

無色透明に 淡い黄色

比重

0.860(20/4℃)

PH

4.5 (1.45g/l、H2O、 25℃）

爆発限界

0.9～5.2%(V)

水溶性 

1.45g/L(25℃)

JECFA番号

356

メルク 

14,5495

BRN 

1721488

安定性：

安定した。互換性がありません 強力な酸化剤を使用しています。可燃性。

インチキー

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CASデータベースリファレンス

78-70-6(CAS データベース参照)

NIST 化学リファレンス

2,6-ジメチルオクタ-2,7-ジエン-6-オール(78-70-6)

EPA 物質登録システム

3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール (78-​​70-6)

危険コード 

シー、エックスン

リスクに関する声明 

36/37/38-20/21/22

安全に関する声明 

26-36

リダドル 

1993 / ピギィ

WGK ドイツ 

1

RTECS 

RG5775000

自然発火温度

235℃

TSCA 

はい

HSコード 

29052210

有害物質データ

78-70-6(有害物質データ)

毒性

ウサギの経口LD50: 2790 mg/kg LD50 経皮 ウサギ 5610 mg/kg

スパイス

リナロールという種類です テルペンアルコールの一種で、有名な香料化合物の一種です。それは 2つの異性体（α-リナロールとβ-リナロール）の混合物。樟脳から抽出される 油（クスノキ由来）、またはα-ピネンまたはβ-ピネンから合成 テレビン油に含まれる。無色の油状の液体で、甘くて柔らかいです。 新鮮な花とConvallaria majalisの香り。に溶けやすいです エタノール、エチレングリコール、ジエチルエーテルなどの有機溶媒ですが、 水およびグリセロールに不溶。異性化されやすいので、 アルカリに対して比較的安定です。密度（25℃）は0.860～0.867、 屈折率(20℃)1.4610～1.4640、旋光度(20℃)-12 °～-18°、沸点は197～199℃、引火点（オープンエンド） 78℃。アルコール含有量が95%を超えるリナロールは重要な香辛料です 香水、石鹸、その他のフレグランス業界で使用されるフローラルフレグランス用。 レンディングリリー、ライラック、スイートピーなどの花油にも広く使用されています。 オレンジブロッサムとアンバー香の複合香、オリエンタル 香料、アルデヒド系香料、化粧品の香料、食品の香料など。 レモン、ライム、オレンジ、ブドウ、アプリコットなどのスパイスとしても使用できます。 パイナップル、プラム、ピーチ、カルダモン、ココア、チョコレート。薬剤含有率92.5% アルコール分は医薬品の原料として使用されます。 重要な中間体であるイソフィトールを生産する産業 ビタミンEの調製。製造の原料としても使用できます。 貴重な香辛料、酢酸リナリルおよびその他のエステル。リナロールが所属する 開鎖テルペン第三級アルコール。二重結合が2つあります。ただし、それは 不斉炭素原子を含むため、3種類の光学異性体が存在します。 自然界には、3 種類の異性体がすべて I 体の量とともに存在します。 が最も多く、総額の70％から80％を占めます。 三つ。 I-body は主にリナロール オイル（約 80 ～ 90%)、シャンパ、ラベンダー油、ライム油、ネロリ油、クラリセージ油、沈香 オイル、レモンオイル、ローズオイル、カナンガオロドラタオイル、その他の種類 エッセンシャルオイル;その d ボディは、主にコリアンダー油に含まれています（ 約60％～70％）、スイートオレンジ油、ナツメグ油、パルマローザ油など エッセンシャルオイルの種類。そのdl型は主にエッセンシャルオイルに含まれています。 クラリセージとジャスミン。 3種類とも無色透明のオイル状です ユリと柑橘系の香りを持つ液体。さらに、 水酸基とアリル基の距離が近く、化学的性質 非常に影響力があります。エタノール溶液中に金属ナトリウムが存在すると、 簡単に還元してジヒドロミルセンを生成することができます。の存在下で 白金触媒やラネーニッケル触媒を使用すると、 テトラヒドロリナロールは飽和アルコールになります。それは一種であるため、 第三級アルコールは、強酸性媒体中では異性化を起こす可能性があります。 希酸性媒体中では脱水を受けてエステルになります。それは アルカリ性媒体中で安定です。ラットへの経口投与の LD50 は 2790 mg です。 /kg。

ラベンダー

リナロールは、 ラベンダーエッセンシャルオイルの主要な抗菌成分。を阻害することができます。 17種類の細菌（グラム陽性菌とグラム陰性菌を含む）の増殖 そして10個の菌。体外実験では、細葉ラベンダーが エッセンシャルオイルは、濃度が 1% 未満でも、新たなペニシリンの生成を阻害する可能性があります。 黄色ブドウ球菌とエンテロコッカス・フェカリスに耐性があります。

コンテンツ分析

ナトリウムを10mL摂取する 硫酸塩であらかじめ乾燥させたサンプルをガラス栓付きの 125 mL の容器に入れます。 三角フラスコは氷浴であらかじめ冷却しておきました。ジメチルアニリン 20 mL を追加します。 （トルイジン生成物）を冷たい油に入れてよく混ぜます。アセチル8mLを加える 塩化物と無水酢酸 5 mL を加え、数分間冷却してから置きます。 室温で 30 分間放置した後、フラスコをウォーターバスに浸し、 40 °C ± 1 °C で 16 時間維持。アセチルオイルの洗浄には氷水をかけてください 毎回75mLで3回。その後、5% 25 mL で繰り返し洗浄します。 分離した酸層が見えなくなるまで硫酸溶液に浸す 白濁しているか、それ以上のジメチルアニリン臭は出ていないので、 ジメチルアニリンをさらに除去した。まず 10% ナトリウムを 10 mL 塗布します。 アセチル化油を洗浄するための炭酸塩溶液、その後の連続洗浄 リトマス試験紙に対して中性になるまで水で洗います。完全乾燥後 アセチル化油を無水硫酸ナトリウムで正確に量ります。 １．２ｇとし、「エステル定量法」（ＯＴ－１８）により測定する。 リナロール（C10H18O）含有量（L）は次のように計算されます。 
L = 7.707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
ここで、L-リナロール含量、%;
b-空試験における0.5mol/Lの塩酸の消費量、Mi;
s - 滴定のための 0.5 mol/L 塩酸の消費量 サンプル溶液、ml;
ＩＶサンプルサンプル、ｇ．
方法 II、以下に基づく非極性カラムプロトコルを使用して量を測定します。 ガスクロマトグラフィー法（GT-10-4）。
上記の情報は戴雄峰氏の化学書を編集したものです。

毒性

Adl 0~0.5 mg/kg (FAO/WHO.1994)。 
GRAS (FDA、§182.60、2000)。
LD50 2790 (ラット、経口投与)。

限定された使用

FEMA (mg/kg): ソフト ドリンク2.0。冷たい飲み物 3.6;キャンディー8.4;ベーカリー 9.6;プリンクラス2.3;ガム 0.80～90;肉40。

化学的性質

無色です ベルガモットに似た香りの液体。水には不溶ですが、 エタノールおよびエーテルと混和します。

用途

1. 用途 化粧品、石鹸、洗剤、食品などの製造 味。 
2. GB 276011996 では、許可されている食品フレーバーに分類されると記載されています。 一時的な使用。主にフレーバーや芳香剤の調製に使用されます。 パイナップル、ピーチ、チョコレートの味付け。
3.花、果実、茎、葉、根、緑などに広く存在します。 ローザ・チネンシス・ビリディフローラ。用途に限らず幅広い用途に使えます 豆腐、ジャスミン、コンヴァラリアなどの花のフレーバーすべて マハリス、ライラックなど、フルーツフレーバータイプ、フェンフレーバーにも応用可能 タイプ、ウッドフレーバータイプ、アルデヒドフレーバータイプ、オリエンタルフレーバータイプ、アンバー 香りタイプ、シプレータイプ、シダタイプ、その他の花以外のタイプのフレーバー。それ オレンジリーフ、ベルガモット、ラベンダーなどの配合にも使用できます。 ハイブリッドラベンダーオイルなどの人工オイルの一種。主に使用されるのは、 石鹸とかフレーバーとか。食品の風味付けに使用できます。 
4. リナロールは重要な香辛料の一種であり、配合原料です。 さまざまな種類の人工油の製造に使用され、 リナロールのさまざまなエステルの製造。リナロールには大切なことがある エステル系香水やその他の化粧品配合物における位置。リナロール 酸化によりシトラールを生成でき、合成にも使用できます。 他にもたくさんの種類のスパイス。

製造方法

1. コマーシャル リナロールは主に沈香を含む天然エッセンシャルオイルから分離されています オイル、ローズウッドオイル、コリアンダーオイル、リナリルオイル。効率的な使い方 分留用の蒸留塔によりリナロールの粗生成物が得られます 二次分別により、内容物が含まれる最終製品が得られます。 90％以上。合成リナロールはβ-ピネンを原料として使用できます。 熱分解によりミルセンが得られます。塩化水素で処理すると、 塩化リナリルを含む混合物。塩化リナリルは以下と反応する可能性があります 水酸化カリウム（または炭酸カリウム）を使用してリナロールを生成します。 
2. 樟脳油中にはフリーの形で存在します: アセチル無水ホウ酸を使用 樟脳油に含まれるリナロールを酸性ホウ酸エステルに変換し、 蒸留、再結晶、ケン化を経て、 完成品を入手します。
3. 6-メチル-5-ヘプタエン-2-ケトンを使用してナトリウムと縮合反応を起こします アセチリドを生成させてデヒドロリナロールを得る。さらに 20℃で還元反応を行う。 エーテル溶液を金属ナトリウムで湿らせてリナロールを得る。

説明

リナロールには 樟脳やテルペンの香りを含まない典型的な花の香り。1 合成 リナロールは、天然物よりもクリーンでフレッシュな香りを示します。できる ミルセンまたはデヒドロリナロールから出発して合成的に調製される。
光学活性体（d-およびι-）と光学不活性体が存在します。 ハーブ、葉、花、木からの 2 0 0 以上のオイルに自然に含まれています。の ι 型は、以下の留出物中に最も多く (80 ～ 85%) 存在します。 Cinnamomum cam phora var. の葉。 orientalis と Cinnamomum camphora var. オクシデンタリスとカジェンヌ ローズウッドの蒸留物。それもあった 報告されているもの: シャンパカ、イランイラン、ネロリ、メキシカン リナロエ、ベル ガモット、 ラバンディン、その他。 d-リナロールとι-リナロールの混合物が報告されています。 ブラジルローズウッド (85%); D 体はパルマローザ、メイス、スイートで見つかっています。 オレンジフラワー蒸留物、プチグレイン、コリアンダー（60～70％）、マジョラム、 Orthodon linalooliferum (80%) など。非アクティブなフォームは クラリセージ、ジャスミン、ネクタンドラ エライオフォラで報告されています。

化学的性質

リナロールには 典型的な心地よい花の香りで、樟脳やテルペンのような香りはありません。 合成リナロールは、天然物よりもクリーンでフレッシュな香りを示します。

化学的性質

液体

化学的性質

リナロールは次のように発生します 多くのエッセンシャルオイルに含まれるエナンチオマーの 1 つであり、多くの場合主要なオイルとなります。 成分。たとえば、(3R)-(?)-リナロールは、次の濃度で発生します。 クスノキ由来の Ho 油が 80 ～ 85% 含まれています。ローズウッドオイルが約80％含まれています。 (3S)-(+)- リナロールはコリアンダー油 (「コリアンダー ロール」) の 60 ～ 70% を占めます。
リナロールは、フルーティーなノートや多くの花の香りの香水で頻繁に使用されます。 フレグランス組成物（スズラン、ラベンダー、ネロリ）。のため 比較的揮発性が高く、トップノートに自然さを与えます。以来 リナロールはアルカリに対して安定なので、石鹸や洗剤に使用できます。リナリル エステルはリナロールから調製できます。製造されたリナロールのほとんどは ビタミンEの製造に使用されます。

物理的性質

プロパティ。ラセミ リナロールは、個々のエナンチオマーと同様に、無色の液体です。 スズランを思わせる、花のようなフレッシュな香り。ただし、 鏡像異性体は匂いがわずかに異なります。リナロールはそのエステルとともに、 最も頻繁に使用される香料物質の 1 つであり、大量に生産されています。 数量。酸の存在下では、リナロールは容易に異性化して、 ゲラニオール、ネロール、α-テルピネオール。たとえば、次のような方法でシトラールに酸化されます。 クロム酸。過酢酸による酸化によりリナロール酸化物が得られます。 エッセンシャルオイル中に少量含まれており、香水にも使用されます。 リナロールの水素化により、安定した香りのテトラヒドロリナロールが得られます。 材料。匂いはそれほど強くはありませんが、より新鮮です。 リナロール。リナロールは、以下との反応により酢酸リナリルに変換できます。 ケテンまたは過剰の沸騰無水酢酸を使用します。

発生

光学的にアクティブな 形態 (d- および l-) および光学的に不活性な形態は、より多くの場合に天然に存在します。 ハーブ、葉、花、木から抽出した200以上のオイル。 l 型は以下に存在します クスノキの葉からの蒸留物に最も多く含まれます (80 ～ 85%)。 クスノキ var. orientalis と Cinnamomum camphora var.オクシデンタリスと カジェンヌローズウッドから蒸留します。チャンパカでも報告されていますが、 イランイラン、ネロリ、メキシカンリナロエ、ベルガモット、ラバンジン。 d-の混合物 l-リナロールはブラジル ローズウッド (85%) で報告されています。 d 型には パルマローザ、メース、スイートオレンジフラワー蒸留物、プチグレン、 コリアンダー (60 ～ 70%)、マジョラム、オーソドン リナロライフラム (80%)。の 不活性型はクラリセージ、ジャスミン、ネクタンドラで報告されています。 エライオフォラ。リンゴ、柑橘類を含む 280 以上の製品にも含まれていると報告されています。 皮の油とジュース、ベリー、ブドウ、グアバ、セロリ、エンドウ豆、ジャガイモ、トマト、 シナモン、クローブ、カッシア、クミン、ジンジャー、ハッカ油、マスタード、ナツメグ、 コショウ、胸腺、チーズ、グレープワイン、バター、ミルク、ラム酒、サイダー、紅茶、情熱 フルーツ、オリーブ、マンゴー、豆、コリアンダー、カルダモン、米。

用途

リナロールは、 ラベンダーとコリアンダーの両方の香り成分。組み込むことも可能です 芳香、消臭剤、または臭いをマスキングする目的で化粧品に使用されます。

用途

香水の使用

意味

チェビ：A オクタ-1,6-ジエンがメチル基で置換されたモノテルペノイド 3 位と 7 位にヒドロキシ基が 3 位にあり、単離されています。 Ocimum canum のような植物から。

準備

1950年代には、ほぼ 香水に使用されるすべてのリナロールは、特にエッセンシャルオイルから分離されました。 ローズウッドオイルから。現在、この方法は商業的な役割を果たしていません。
リナロールはビタミンEの製造における重要な中間体であるため、 その製造のためにいくつかの大規模なプロセスが開発されています。 好ましい出発物質および／または中間体はピネンおよびピネンである。 6-メチル-5-ヘプテン-2-オン。ほとんどの香水グレードのリナロールは合成です。
1) 精油からの分離: リナロールは分画によって分離できます。 ローズウッド油やコリアンダー油などのエッセンシャルオイルの蒸留、 その中でブラジリアンローズウッドオイルが最も重要でした。
2) α-ピネンからの合成：テレビン油からα-ピネンを選択的に合成 水素化されてシス-ピナンとなり、これは次の存在下で酸素により酸化されます。 約75%のシス-ピナンと25%の混合物を与えるラジカル開始剤 トランスピナンヒドロペルオキシド。混合物は対応するものに還元されます。 ピナノールと亜硫酸水素ナトリウム (NaHSO3) または触媒のいずれかを使用します。の ピナノールは分別蒸留によって分離でき、熱分解されて次のようになります。 リナロール: (?)-α-ピネンはシス-ピナノールと(+)-リナロールを生成しますが、 (?)-リナロールはトランス-ピナノールから得られます。
3) ??-ピネンからの合成: このルートの説明については、以下を参照してください。 ゲラニオール。ミルセン（β-ピネンから得られる）への塩化水素の付加 塩化ゲラニル、塩化ネリル、塩化リナリルの混合物が得られます。の反応 この混合物と酢酸-酢酸ナトリウム、銅(I)の存在下 塩化物から酢酸リナリルが 75 ～ 80% の収率で得られます。リナロールはその後に得られます けん化。
4) 6-メチル-5-ヘプテン-2-オンからの合成：リナロールの全合成 6-メチル-5-ヘプテン-2-オンから始まります。いくつかの大規模なプロセスが行われ、 この化合物を合成するために開発されました。
ａ．アセチレンをアセトンに加えると、2-メチル-3-が生成します。 ブチン-2-オール。これは、次の存在下で水素添加されて 2-メチル-3-ブテン-2-オールになります。 パラジウム触媒。この生成物はアセト酢酸塩に変換されます。 ジケテンまたはアセト酢酸エチルによる誘導体。アセトアセテート 加熱すると転位が起こり (キャロル反応)、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンが得られます。
b.別のプロセスでは、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンは次の反応によって得られます。 2-メチル-3-ブテン-2-オールとイソプロペニル メチル エーテル、続いてクライゼン 再配置:
c. 3 番目の合成はイソプレンから始まり、3-メチル-2- に変換されます。 塩化水素を添加することにより塩化ブテニルを生成する。塩化物の反応 触媒量の有機塩基の存在下でアセトンと反応させると、 6-メチル-5-ヘプテン-2-オンへ:
d.別のプロセスでは、異性化によって 6-メチル-5-ヘプテン-2-オンが得られます。 6-メチル-6-ヘプテン-2-オン。後者は以下の 2 段階で調製できます。 イソブチレンとホルムアルデヒド。 3-メチル-3-ブテン-1-オールが最初に生成されます。 ステップに進み、アセトンとの反応により 6-メチル-6-ヘプテン-2-オンに変換されます。 6-メチル-5-ヘプテン-2-オンは、次の方法で優れた収率でリナロールに変換されます。 アセチレンによる塩基触媒によるエチニル化によるデヒドロリナロール。これは 続いて、三重結合を二重結合に選択的に水素化します。 パラジウム炭素触媒の存在。

香りの閾値

検出: 4 ～ 10 ppb

味覚の閾値

味 5 ppm での特徴: 油っぽい、ワックスっぽい、わずかに油っぽい、緑、リンゴ、洋ナシ シトラスノート。

接触アレルゲン

リナロールは、 リナロエ油の主成分テルペン。セイロン油にも含まれる シナモン、サッサフラス、オレンジフラワー、ベルガモット、ヨモギ、 イランイラン。この頻繁に使用される香りの物質は、次の物質による感作物質です。 一次または二次酸化生成物の方法。香料アレルゲンとしては、 EU圏内ではリナロールを化粧品に名前で記載する必要がある

抗がん研究

抗腫瘍の研究 活性と毒性は固形S-180腫瘍を有するスイスのアルビノで行われた ネズミ。その結果、酸化ストレスが誘発されます。 抗腫瘍活性が得られます。シクロホスファミドと比較して、抗酸化物質 肝臓と脾臓の増殖調節で効果が観察された 担癌マウスの細胞にリポ多糖を投与したところ、両方とも シクロホスファミドによって深刻な影響を受けました（Costa et al. 2015）。

化学合成

ご用意できます ミルセンまたはデヒドロリナロールから合成的に出発。それはあり得る 分別蒸留とその後の精留によって得られます。 カジェンヌ ローズウッド (Licasia guaianensis、Ocotea caudata)、ブラジルのオイル ローズウッド (Ocotea parviflora)、メキシカン リナロエ、シウ (Cinnamomum Camphora) シーブ。変数linalooifera）およびコリアンダーシード（Coriandrum sativum L.）。

原材料

水酸化カリウム→炭酸カルシウム→テレビン油→アルファピネン→酸化ホウ素→ユーカリシトリオダラ油→ナトリウムアセチリド→ミルセン→6-メチル-5-ヘプテン-2-オン→コリアンダー油→デヒドロリナロール→ホー油→BOIS DEローズオイル

準備品

シトラール→オイゲノール→ゲラニオール→ネロール→酢酸リナリル→イソフィトール→ローズ油→ミルセン→テトラヒドロリナロール→プロピオン酸リナリル→酪酸リナリル→イソ酪酸リナリル