リナロール

商品名：

リナロール

同義語：

低価格linalool78-70-6 kf-wang（at）kf-chem.com; Linaloolソリューション; Linalool-ナチュラルグレード; Linalool-合成グレード; LINALOOL 96 +％FCC; Linalool、97％; linalool、3,7-dimethylocta -1,6-ジエン-3-オール、2,6-ジメチルオクタ-2,7-ジエン-6-オール（R、S、アンドラセメート）;リナロール

CAS：

78-70-6

MF：

C10H18O

MW：

154.25

EINECS：

201-134-4

Molファイル：

78-70-6.mol

融点

25°C

沸点

199°C

密度

25°Cで0.87 g / mL（lit。）

蒸気圧

0.17 mm Hg（25°C）

FEMA

2635 |リナロール

屈折率

n20 / D 1.462（点灯）

Fp

174°F

保存温度。

2-8°C

溶解度

エタノール：溶ける1ml / 4ml、透明、無色（60％エタノール）

形

液体

pka

14.51±0.29（予測）

色

無色透明のトパーレイエロー

比重

0.860（20 /4℃）

PH

4.5（1.45g / l、H2O、25„）

爆発限界

0.9〜5.2％（V）

水溶性

1.45 g / L（25ºC）

JECFA番号

356

メルク

14,5495

BRN

1721488

安定：

安定しています。強力な酸化剤と互換性がありません。可燃性。

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CASデータベースリファレンス

78-70-6（CASデータベースのリファレンス）

NISTケミストリーリファレンス

2,6-ジメチルオクタ-2,7-ジエン-6-オール（78-70-6）

EPA物質登録システム

3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール（78-70-6）

危険コード

Xi、Xn

リスクステートメント

36/37 / 38-20 / 21/21/22

安全ステートメント

26〜36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGKドイツ

1

RTECS

RG5775000

自己発火温度

235°C

TSCA

はい

HSコード

29052210

有害物質データ

78-70-6（有害物質データ）

毒性

LD50経口ウサギ：2790 mg / kg LD50皮膚ウサギ5610 mg / kg

スパイス

リナロールは一種のテルペンアルコールであり、有名な香料化合物の一種です。これは、2つの異性体（α-リナロールとβ-リナロール）の混合物です。クスノキ（クスノキから）から抽出されるか、テレビン油に含まれるα-ピネンまたはβ-ピネンから合成されます。甘くてさわやかな花とコンヴァラリア・マジャリスの香りがする無色の油性液体です。エタノール、エチレングリコール、ジエチルエーテルなどの溶解しやすい無機溶剤で、水やグリセリンには溶けません。異性化しやすく、アルカリ中で比較的安定です。密度（25度）は0.860〜0.867、屈折率（20度）は1.4610〜1.4640、旋光度（20度）は-12°〜-18°、沸点は197です。 〜199、および78の引火点（自由回答）。アルコール度数が95％を超えるリナロールは、香水、石鹸、その他のフレグランス業界で使用されるフローラルフレグランスの重要なスパイスです。また、ユリ、ライラック、スイートピー、オレンジブロッサムのフラワーオイルや、複合香料にも広く使用されています琥珀香、オリエンタル香、アルデヒド系香料、化粧品香料、食品フレーバー。レモン、ライム、オレンジ、ブドウ、アプリコット、パイナップル、プラム、ピーチ、カルダモン、ココア、チョコレートのスパイスとしても使用できます。アルコール含有量92.5％の薬物は、ビタミンEの製造における重要な中間体であるイソフィトールを製造するための製薬産業における原料薬物として使用されます。また、貴重なスパイス酢酸リナリルおよび他のいくつかのエステルを製造するための原料として使用することもできます。リナロールは、開鎖テルペンの3級アルコールに属します。 2つの二重結合があります。ただし、不斉炭素原子を含むため、3種類の光学異性体が存在します。自然界では、3種類の異性体すべてが存在し、I体の量が最も多く、3種の総量の70％〜80％を占めています。 Iボディは、主にリナロールオイル（約80〜90％を含む）、チャンパ、ラベンダーオイル、ライムオイル、ネロリオイル、クラリーセージオイル、アロエスウッドオイル、レモンオイル、ローズオイル、カナンガオロドラタオイル、およびその他の種類のエッセンシャルオイルで提供されます。そのd体は、コリアンダーオイル（約60％から70％を含む）、スイートオレンジオイル、ナツメグオイル、パルマローザオイル、その他の種類のエッセンシャルオイルで主に提供されます。そのdlフォームは、主にクラリセージとジャスミンのエッセンシャルオイルに含まれています。 3種類とも透明な無色の油性液体で、ユリと柑橘類のような香りがします。さらに、そのヒドロキシ基とアリル基の間の距離が近いため、その化学的性質は非常に影響力があります。エタノール溶液中にナトリウム金属が存在する場合、簡単に還元してジヒドロミルセンを生成できます。白金触媒またはラネーニッケル触媒の存在下では、それをテトラヒドロリナロールに還元して飽和アルコールにすることができる。それは一種の第三級アルコールであるため、強酸性媒体では異性化する可能性があります。希酸媒体では、脱水してエステルになります。それはアルカリ媒体で安定しています。ラットの経口投与のLD50は2790 mg / kgです。

ラベンダー

リナロールは、ラベンダーのエッセンシャルオイルの主要な抗菌成分です。それは17の細菌（グラム陽性菌とグラム陰性菌を含む）と10の真菌の成長を抑制することができます。 In vitro実験では、1％未満の濃度のナローリーフラベンダーエッセンシャルオイルが、新たにペニシリン耐性の黄色ブドウ球菌とエンテロコッカスフェカリスを阻害できることが示されています。

内容分析

硫酸ナトリウムで事前乾燥したサンプル10 mLを取り、氷浴で事前に冷却した125 mLのガラス栓付き三角フラスコに入れます。 20 mLのジメチルアニリン（トルイジン製品）を冷たい油に加え、よく混ぜます。アセチルクロリド8 mLと無水酢酸5 mLを追加し、数分間冷却した後、室温で30分間置き、フラスコを水浴に浸し、40°C±1°Cで16時間維持します。アセチルオイルを洗うために氷水を3回、75 mLで3回適用します。次に、分離した酸の層が曇りのようになったり、ジメチルアニリンの臭いが出なくなったりして、ジメチルアニリンがさらに除去されるまで、25 mLの5％硫酸溶液で繰り返し洗浄します。最初に10 mLの10％炭酸ナトリウム溶液を適用してアセチル化油を洗浄し、続いて水で洗浄してリトマスに中性になるまで続けます。無水硫酸ナトリウムで完全に乾燥させた後、約1.2gのアセチル化オイルを正確に量り、「エステルアッセイ」（OT-18）に従って測定します。リナロール（C10H18O）含有量（L）は次のように計算されます。
L = 7.707（b-s）/W=0.021（b-s）
L--リナロール含有量、％;
b-ブランクテストでの塩酸の0.5 mol / Lの消費量、Mi;
s-サンプル溶液の滴定のための0.5 mol / L塩酸の消費量、ml;
IVサンプルサンプル、g。
方法II、ガスクロマトグラフィー法（GT-10-4）に基づく非極性カラムプロトコルを使用して量を測定します。
上記の情報は、Dai Xiongfengの化学書によって編集されています。

毒性

Adl 0〜0.5 mg / kg（FAO / WHO.1994）。
GRAS（FDA、§182.60、2000）。
LD50 2790（ラット、経口投与）。

限定使用

FEMA（mg / kg）：ソフトドリンク2.0;冷たい飲み物3.6;キャンディー8.4;ベーカリー9.6;プリンクラス2.3;ガム0.80から90;肉40。

化学的特性

ベルガモットに似た香りの無色液体です。水に不溶ですが、エタノールやエーテルと混和します。

用途

1.それは化粧品、石鹸、洗剤、食糧および他の味の準備のために使用されます。
2. GB 276011996には、一時的な使用が許可されている食品フレーバーに分類されると記載されています。主にパイナップル、ピーチ、チョコレートのフレーバーや芳香の調味料に使用されます。
3.それは広く花、果実、茎、葉、根、およびgreenRosa Chinensis viridifloraに含まれています。あまあん、ジャスミン、コンバラリアマジャリス、ライラックなど、花のフレーバーだけでなく、フルーツフレーバータイプ、フェンフレーバータイプ、ウッドフレーバータイプ、アルデヒドフレーバーにも適用できます。タイプ、オリエンタルフレーバータイプ、アンバーセントタイプ、シプレタイプ、シダタイプ、その他の非フラワータイプのフレーバー。また、オレンジリーフ、ベルガモット、ラベンダー、ハイブリッドラベンダーオイルなどのいくつかの種類の人工オイルの配合にも使用できます。主に石けんやフレーバーに使用されます。食品の風味に使用できます。
4.リナロールは重要なスパイスの一種であり、さまざまな種類の人工油を製造するためのブレンド原料であり、リナロールのさまざまなエステルの製造にも広く使用されています。リナロールは、エステルタイプの香水やその他の化粧品処方において重要な位置を占めています。リナロールは酸化によりシトラールを生成し、他の多くの種類のスパイスの合成にも使用できます。

製造方法

1.商業リナロールは、アロエスウッドオイル、ローズウッドオイル、コリアンダーオイル、リナリルオイルなどの天然エッセンシャルオイルから主に分離されます。分別に効率的な蒸留カラムを使用すると、リナロールの粗生成物を生成でき、二次分別により、90％を超える含有量の最終生成物が得られます。合成リナロールは、β-ピネンを熱分解によるミルセンを生成する原料として使用できます。塩化水素で処理すると、塩化リナリルを含む混合物が生成されます。塩化リナリルは、水酸化カリウム（または炭酸カリウム）と反応してリナロールを生成します。
2.樟脳油には遊離形で存在します。無水酢酸ホウ酸を使用して、樟脳油に含まれるリナロールを酸性ホウ酸エステルに変換し、次に蒸留、再結晶化、および鹸化を経て完成品を得ます。
３．６－メチル－５－ヘプテン－２－ケトンを用いてナトリウムアセチリドと縮合反応させてデヒドロリナロールを得、さらにエーテル溶液と金属ナトリウムとの還元反応を経てリナロールを得る。

説明文

リナロールは、カンフォラリスやテルペンのようなノートのない非定型的なフローラルの香りを持っています。1それは、ミルセンまたはデヒドロリナロールから出発して合成的に調製することができる。
光学的に活性な形態（d-およびι-）および光学的に不活性な形態は、ハーブ、葉、花、および木材からの2 0 0以上の油中に自然に発生します。 theι-フォームは、Cinnamomum cam phora var。 orientalisとCinnamomum camphora var.occidentalisおよびCajenneローズウッドの留出物。それはまた報告されています：チャンパカ、イランイラン、ネロリ、メキシコのリナロー、ベルガモット、ラバンディンなど;ブラジルのローズウッドでは、dリナロールとιリナロールの混合物が報告されています（85％）。 dフォームは、パルマローザ、メイス、スイートオレンジフラワーの留出物、プチグレイン、コリアンダー（60〜70％）、マジョラム、オーソドンリナルーリフェラム（80％）などで見られます。非アクティブなフォームは、クラリーセージ、ジャスミン、およびNectandra elaiophoraで報告されています。

化学的特性

リナロールは非典型的な心地よいフローラルの香りがあり、ショウジョウバエやテルペンのノートはありません。合成リナロールは、天然製品よりもクリーンでフレッシュなノートを示します。

化学的特性

液体

化学的特性

リナロールは多くの精油でそのエナンチオマーの1つとして存在し、多くの場合主成分です。 （3R）-（？）-リナロールは、例えば、Cinnamomum camphoraからのHo油に80〜85％の濃度で発生します。ローズウッドオイルには約80％が含まれています。（3S）-（+）-リナロールは、コリアンダーオイル（「コリアンダーロール」）の60〜70％を占めています。
リナロールは、フルーティーなノートや多くのフローラルフレグランス組成物（リリーオブバレー、ラベンダー、ネロリ）の香料に頻繁に使用されます。揮発性が比較的高いため、トップノートに自然さを与えます。リナロールはアルカリに安定であるため、石鹸や洗剤に使用できます。リナリルエステルはリナロールから調製できます。製造されたリナロールのほとんどはビタミンEの生産に使用されます。

物理的特性

プロパティ。ラセミミナロールは、個々の鏡像異性体と同様に、谷間のユリを連想させるフローラルでフレッシュな香りの無色の液体です。ただし、エナンチオマーはわずかに臭いが異なります。リナロールはそのエステルとともに、最も頻繁に使用される芳香物質の1つであり、大量に生産されます。酸の存在下で、リナロールはトゲラニオール、ネロール、α-テルピネオールを異性化します。それは、例えばクロム酸によりシトラールに酸化される。過酢酸で酸化すると、リナロールオキサイドが生成されます。これはエッセンシャルオイルで少量発生し、香料でも使用されます。リナロールを水素化すると、安定した芳香剤であるテトラヒドロリナロールが得られます。その臭いはリナロールの臭いほど強くないが、それよりも新鮮である。リナロールは、ケテンまたは過剰の沸騰無水酢酸との反応によって酢酸リナリルに変換できます。

発生

光学的活性型（d-およびl-）および光学的不活性型は、ハーブ、葉、花および木からの200以上のオイルに自然に発生します。 L型は、Cinnamomumcamphora var。の葉からの留出物に最大量（80〜85％）存在します。 orientalisおよびCinnamomum camphora var。オクシデンタリスとカジェンヌのローズウッドからの留出物;チャンパカ、イランイラン、ネロリ、メキシコのリナロー、ベルガモット、ラバンディンでも報告されています。 d-およびl-リナロールの混合物がブラジルのローズウッドで報告されています（85％）。パルマローザ、メイス、スイートオレンジフラワーの留出物、プチグレイン、コリアンダー（60〜70％）、マジョラム、オルソドンリナルーリフェラム（80％）に含まれるdフォーム。不活性型は、クラリーセージ、ジャスミン、Nectandraelaiophoraで報告されています。リンゴ、柑橘類の油とジュース、ベリー、ブドウ、グアバ、セロリ、エンドウ豆、ジャガイモ、トマト、シナモン、クローブ、カッシア、クミン、ジンジャー、メンサオイル、マスタード、ナツメグ、コショウ、胸腺、チーズ、ブドウワイン、バター、牛乳、ラム酒、サイダー、お茶、パッションフルーツ、オリーブ、マンゴー、豆、コリアンダー、カルダモン、米。

用途

リナロールは、ラベンダーとコリアンダーの両方の芳香成分です。香料、デオドラント、または臭いマスキング活動のために化粧品に組み込むことができます。

用途

香水の使用

定義

ChEBI：3位と7位のメチル基と3位のヒドロキシ基で置換されたオクタ-1,6-ジエンであるアモノテルペノイド。Ocimumcanumのような植物から単離されています。

準備

1950年代には、香料に使用されるほぼすべてのリナロールがエッセンシャルオイル、特にローズウッドオイルから分離されていました。現在、この方法は商業的な役割を果たしていません。
リナロールはビタミンEの製造における重要な中間体であるため、その製造のためにいくつかの大規模プロセスが開発されました。ほとんどの香料グレードのリナロールは合成です。
1）エッセンシャルオイルからの分離：リナロールは、エッセンシャルオイル（例えば、ローズウッドオイルとコリアンダーオイル）の分別蒸留によって分離できます。ブラジルローズウッドオイルが最も重要でした。
2）α-ピネンからの合成：テレピン油からα-ピネンは選択的に水素化されてシス-ピナンになり、ラジカル開始剤の存在下で酸素で酸化されて約75％のシス-ピナンと25％のトランスピナンヒドロペルオキシドの混合物が得られます混合物を亜硫酸水素ナトリウム（NaHSO3）または触媒のいずれかで対応するピナノールに還元します。 Thepinanolsは分別蒸留によって分離することができ、トリナロールを熱分解します。
3）??-ピネンからの合成：この経路の説明については、「ゲラニオール」を参照してください。 （β-ピネンから得られる）ミルセンに塩化水素を添加すると、ゲラニル、ネリル、およびリナリルの塩化物の混合物になります。この混合物と酢酸-塩化ナトリウムの存在下での酢酸ナトリウムの反応により、酢酸リナリルが75〜80％の収率で得られます。リナロールは鹸化後に得られます。
4）6-メチル-5-ヘプテン-2-オンからの合成：6-メチル-5-ヘプテン-2-オンによるリナロール開始の全合成;この化合物を合成するために、いくつかの大規模プロセスが開発されました。
a。アセチレンをアセトンに添加すると、2-メチル-3-ブチン-2-オールが形成され、パラジウム触媒の存在下で水素化されて2-メチル-3-ブテン-2-オールになります。この生成物は、ジケテンまたはアセト酢酸エチルを用いたアセト酢酸誘導体。アセトアセテートは加熱されると転位し（キャロル反応）、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンが得られます。
b。別のプロセスでは、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンは、2-メチル-3-ブテン-2-オールとイソプロペニルメチルエーテルとの反応、その後のクライゼン転位によって得られます。
c。 3番目の合成はイソプレンから始まり、イソプレンは塩化水素の添加により3-メチル-2-ブテニルクロライドに変換されます。触媒量の有機塩基の存在下での塩化物とアセトンの反応は、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンをもたらします。
d。別のプロセスでは、6-メチル-5-ヘプテン-2-オンは、6-メチル-6-ヘプテン-2-オンの異性化によって得られます。後者は、イソブチレンとホルムアルデヒドから2段階で調製できます。 3-メチル-3-ブテン-1-オールは最初のステップで形成され、アセトンとの反応によって6-メチル-6-ヘプテン-2-オンに変換されます。6-メチル-5-ヘプテン-2-オンはアセチレンによる塩基触媒エチニル化によるデヒドロリナロールへの優れた収率のリナロール。これに続いて、パラジウム炭素触媒の存在下での三重結合の二重結合への選択的水素化が行われる。

アロマしきい値

検出：4〜10ppb

味覚閾値

5 ppmの味の特徴：緑、リンゴ、洋ナシ。

アレルゲンに連絡する

リナロールは、リナロー油のアテルペン主成分であり、セイロンシナモン、サッサフラス、オレンジの花、ベルガモット、アルテミシアバルチャノラム、イランイランの油にも含まれています。この頻繁に使用される香りの物質は、一次または二次酸化生成物による増感剤です。香料アレルゲンとして、EU域内の化粧品でリナロールは名前で言及する必要があります

抗がん研究

抗腫瘍活性と毒性の研究は、固体のS-180腫瘍を有するスイスアルビノミクスで行われました。それは抗腫瘍活性を伴う酸化ストレスの誘発をもたらす。シクロホスファミドと比較して、肝臓で抗酸化作用が観察され、リポ多糖で攻撃された担癌マウスの脾臓の増殖の変調が観察されたが、どちらもシクロホスファミドで深刻な影響を受けた（Costa et al。2015）。

化学合成

それはミルセンまたはデヒドロリナロールから出発して合成的に調製することができる。それは、カジェンヌローズウッド（Licasia guaianensis、Ocotea caudata）、ブラジルローズウッド（Ocotea parviflora）、メキシコのリナロー、シウ（Cinnamomum camphoraSieb。var。linalooifera）およびコリアンダーの種子（Coriandrum saum）の種子油からの分別蒸留とその後の精留により得られます。 。

原材料

水酸化カリウム->炭酸カルシウム->テレビン油->アルファ-ピネン->酸化ホウ素->ユーカリシトリオダラ油->酢酸ナトリウム->ミルセン-> 6-メチル-5-ヘプテン-2 -one-> CORIANDER OIL-> Dehydrolinalool-> Hoオイル-> BOIS DE ROSE OIL

準備品

シトラール->オイゲノール->ゲラニオール->ネロル->酢酸リナリル->イソフィトール->ローズオイル->ミルセン->テトラヒドロリナロール->プロピオン酸リナリル->酪酸リナリル->イソ酪酸リナリル