ジヒドロジャスモン酸メチル

商品名：

ジヒドロジャスモン酸メチル

同義語：

3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンタン酢酸メチルエステル;シクロペンタン酢酸、3-オキソ-2-ペンチル-、メチルエステル;ヘジオン; CEPIONATEA.K.A。 EPI-ジヒドロジャスモン酸メチル;（3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンチル）-酢酸メチルエステル;ジヒドロジャスモン酸メチル（cis-およびtrans-混合物）;メチルジヒドロジャスモン酸HC;（2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル）酢酸メチルエステル

CAS：

24851-98-7

MF：

C13H22O3

MW：

226.31

EINECS：

246-495-9

製品カテゴリ：

アルファベット順のリスト、フレーバーとフレグランス、フレーバー、フレグランス、およびその他のアプリケーションで使用するためのアロマケミカルとして;阻害剤; M-N

Molファイル：

24851-98-7.mol

沸点

110°C0.2 mmHg（lit。）

密度

25°Cで0.998 g / mL（lit。）

FEMA

3408 |ジヒドロジャスモン酸メチル

屈折率

n20 / D 1.459（点灯）

Fp

> 230°F

溶解度

H2O：不溶性

水溶性

399.8mg / L（25ºC）

JECFA番号

1898

メルク

14,6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CASデータベースリファレンス

24851-98-7（CASデータベースのリファレンス）

NISTケミストリーリファレンス

シクロペンタン酢酸、3-オキソ-2-ペンチル-、メチルエステル（24851-98-7）

EPA物質登録システム

3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンタ酢酸メチル（24851-98-7）

安全ステートメント

23〜24/25

WGKドイツ

2

RTECS

GY2453800

HSコード

29183000

毒性

LD50（g / kg）：> 5経口でラット; > 5ウサギの真皮（Food Chem。Toxicol。）

説明文

メチルジヒドロジャスモン酸は強力な甘い花、ジャスミンのような、ややフルーティーな香りを持っています。これは、ジャスミンオイル（Jasminum gradiflorumL。）の芳香成分です。 2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンとマロン酸エチルの縮合、それに続く加水分解、脱炭酸、およびメチル化によって調製できます。

化学的特性

メチルジヒドロジャスモン酸は、強力な甘い花、ジャスミンのような、ややフルーティーな香りがあります。この化合物は、ジャスミンオイル（Jasminum gradiflorum L.）の臭気成分です。

化学的特性

メチルジヒドロジャスモン酸は、ジャスミン油で発生するメチルジャスモン酸と密接に関連しているジャスミンの香りです。メチルジヒドロジャスモン酸はお茶で確認されています。典型的なフルーティーでジャスミンのような開花臭のある液体です。
ジヒドロジャスモン酸メチルは、マロン酸エステルを2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンにマイケル付加した後、得られた（2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル）マロン酸を加水分解および脱炭酸し、（2-ペンチル-3 -オキソシクロペンチル）酢酸[304] .2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンは、シクロペンタノンとバレルアルデヒドとの間のアルドール縮合と、それに続く2-ペンチリデンシクロペンタノンの異性化、またはアリル2-オキソ-1-ペンチルシクロペンタンカルボキシラートのパラジウム触媒脱炭酸により調製されます。 。
マロネートの脱アルコキシカルボニル化は、高温で水を用いて直接達成することもできる。
前述の品質のジヒドロジャスモン酸メチルは、トランス異性体とシス異性体の9：1平衡混合物で構成されています。ただし、ciscishydrojasmonateメチルははるかに強力な異性体であり、しきい値はトランス異性体のしきい値よりも約20倍低くなります。したがって、シス異性体の部分が豊富なメチルジヒドロジャスモン酸品質も市販されています。
これらの「ハイシス」製品は、非常に強力なジャスミンの特徴を持つ無色の液体です。異なる商業品質には、異なる量のシス異性体が含まれている可能性があります。
ハイシスジヒドロジャスモン酸メチルは、ファインフレグランスの貴重な材料ですが、異性化して平衡混合物になる傾向があるため、安定性の問題があり、他の香料用途での使用は限られています。
高シスジヒドロジャスモン酸メチルは、炭酸ナトリウムの作用により異性化が行われる特別な蒸留技術により、平衡混合物から製造することができる。シスメチルジヒドロジャスモン酸の高い比率は、再配置、異性化、エーテル化、およびマロン酸ジメチルとの縮合を介して1（2-フリル）-ヘキサノールからアクセス可能なデヒドロジヒドロジャスモン酸メチルの水素化によっても得られます。
他の立体選択的合成アプローチについては、レビューを参照してください。
すべての可能な異性体の中で、（+）-（1R）-cis-異性体は最も特徴的で強いジャスミン臭を持っているため、この異性体の割合が高いメチルジヒドロジャスモン酸の工業的に実現可能なプロセスが開発されました。このプロセスは、キラル配位子とのルテニウム（II）錯体の存在下での対応するシクロペンテン酢酸の接触水素化とそれに続くエステル化を含みます。
ジヒドロジャスモン酸メチルは、特にジャスミンタイプで、花の香りのために香料に使用されています。

準備

2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンとマロン酸エチルとの縮合、それに続く加水分解、脱炭酸およびメチル化

味覚閾値

20 ppmの味覚特性：甘く、フローラル、柑橘類、フルーティー、ベリー、トゥッティフルッティのアンダーノート。

商標名

Claigeon＆reg;、Cepionate＆reg;（日本ゼオン）、Hedione＆reg;、Hedione＆reg; HC（フィルメニッチ）、Khalismal＆reg; （IFF）。

原材料

シクロペンタノン->バレルアルデヒド