製品説明

ジヒドロジャスモン酸メチル基本情報

製品名:	ジヒドロジャスモン酸メチル
同義語:	3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンタン酢酸メチルエステル;シクロペンタン酢酸,3-オキソ-2-ペンチル-,メチルエステル;ヘジオン;セピオネート別名エピ-ジヒドロジャスモン酸メチル;(3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンチル)-酢酸酸メチルエステル;ジヒドロジャスモン酸メチル (シスおよびトランス混合物);メチルジヒドロジャスモン酸塩 HC;(2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル)酢酸酸メチルエステル
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
分子量:	226.31
EINECS:	246-495-9
製品カテゴリ:	アルファベット順リスト;フレーバーとフレグランス;用途に使用される芳香化学物質としてフレーバー、フレグランス、およびその他の用途;阻害剤;M-N
モルファイル:	24851-98-7.mol

ジヒドロジャスモン酸メチル化学特性

沸点	110℃0.2mm Hg(点灯)
密度	0.998 g/mL 25℃(点灯)
FEMA	3408 \|ジヒドロジャスモン酸メチル
屈折率	n20/D 1.459(点灯)
FP	>230°F
溶解度	H2O: 不溶性
水溶性	399.8mg/L(25℃)
JECFA番号	1898
メルク	14,6052
インチキー	KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N
CASデータベースリファレンス	24851-98-7(CAS データベース参照)
NIST 化学リファレンス	シクロペンタン酢酸、 3-オキソ-2-ペンチル-メチルエステル(24851-98-7)
EPA 物質登録システム	メチル 3-オキソ-2-ペンチル-シクロペンタンアセテート (24851-98-7)

ジヒドロジャスモン酸メチルの安全性情報

安全に関する声明	23-24/25
WGK ドイツ	2
RTECS	GY2453800
HSコード	29183000
毒性	LD50 (g/kg): >5 ラットに経口投与。 >5 ウサギの経皮（食品化学毒性）

ジヒドロジャスモン酸メチル用途と合成の方法

説明	メチルジヒドロジャスモン酸は、強力な甘い花のようなジャスミンのような、ややフルーティーな香りを持っています。臭い。これはジャスミン油（Jasminum gradiflorum）の臭気成分です。 L.）。 2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンとマロン酸エチル、その後の加水分解、脱炭酸、メチル化。
化学的性質	メチルジヒドロジャスモン酸は、強力な甘い花のような、ジャスミンのような、ややフルーティーな香りを持ちます。臭い。この化合物は、次の臭気[1]の強烈な成分です。ジャスミン油 (Jasminum gradiflorum L.)
化学的性質	メチルジヒドロジャスモン酸はメチルと密接に関係するジャスミンの香りです。ジャスミン油に含まれるジャスモン酸。ジヒドロジャスモン酸メチルは、お茶で特定されました。典型的なフルーティーなジャスミンのような花を持つ液体です臭い。ジヒドロジャスモン酸メチルはマロン酸のマイケル付加によって調製されますエステルを2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンに変換し、続いて加水分解し、得られた(2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル)マロン酸塩の脱炭酸、および (2-ペンチル-3-オキソシクロペンチル)酢酸のエステル化[304]。 2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンは、以下のアルドール縮合によって製造されます。シクロペンタノンとバレルアルデヒド、およびその後の異性化 2-ペンチリデンシクロペンタノン、またはパラジウム触媒により生成 2-オキソ-1-ペンチルシクロペンタンカルボン酸アリルの脱炭酸。マロン酸の脱アルコキシカルボニル化は、以下の方法で直接行うこともできます。高温の水。前述の品質のジヒドロジャスモン酸メチルは、9:1 で構成されます。トランス異性体とシス異性体の平衡混合物。ただし、メチルシスジヒドロジャスモネートはより強力な異性体であり、閾値は約トランス異性体の値よりも 20 倍低い。したがって、メチルシス異性体の豊富な部分を含むジヒドロジャスモネートの品質も優れています。市販されている。これらの「ハイシス」製品は、非常に強力な無色の液体です。ジャスミンのキャラクター。商業上の品質が異なると、異なる内容が含まれる場合があります。シス異性体の量。高シスジヒドロジャスモン酸メチルは高級フレグランスの貴重な素材ですしかし、異性化する傾向があるため、安定性の問題に悩まされています。平衡混合物であるため、他の香料での使用は限られています。アプリケーション。ハイシスジヒドロジャスモン酸メチルは平衡混合物から生成可能特殊な蒸留技術により異性化が行われます。炭酸ナトリウムの働き。ジヒドロジャスモン酸シスメチルの割合が高いデヒドロジヒドロジャスモン酸メチルの水素化によっても得られます。 1(2-フリル)-ヘキサノールから転位、異性化、エーテル化、およびマロン酸ジメチルとの縮合。他の立体選択的合成アプローチについては、レビューを参照してください。考えられるすべての異性体の中で、(+)-(1R)-cis-異性体は最も多くの異性体を持っています。特徴的で強烈なジャスミンの香り。したがって、工業的に実現可能です。高含有量のジヒドロジャスモン酸メチルの製造方法この異性体の開発が進められています。このプロセスには触媒作用が含まれます。の存在下での対応するシクロペンテン酢酸の水素化キラル配位子を有するルテニウム(II)錯体とその後のエステル化。ジヒドロジャスモン酸メチルは花の香りの香水に使用されています。特にジャスミンタイプに多いです。
準備	の凝縮により、 2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンをマロン酸エチルで処理した後、加水分解し、脱炭酸とメチル化
味覚の閾値	味 20 ppm の特徴: 甘い、フローラル、シトラス、フルーティー、ベリーの香りトゥッティ・フルッティは強調します。
商号	クレイジョン®、セピオネート®（日本ゼオン）、ヘディオン®、ヘディオン®HC（フィルメニヒ）、カリズマル®（IFF）。